β-benzyl [(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl][α-methyl (2R)-aspartate] diester | 195301-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-benzyl [(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl][α-methyl (2R)-aspartate] diester
• CAS: 195301-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: CXNJQRMOJQKGAH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzyl [(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl][α-methyl (2R)-aspartate] diester 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 、 4-benzyl 1-methyl D-aspartate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以343 mg的产率得到β-benzyl [(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl][α-methyl (2R)-aspartate] diester
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h

文献信息

• Comparison of solution-phase and solid-phase syntheses of a restrained proline-containing analogue of the nodularin macrocycle
  作者：Kerri L. Webster、Trevor J. Rutherford、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01253-7

  日期：1997.8

  The solution-phase synthesis of a restrained (2S)-proline-containing analogue of the nodularin macrocycle, cyclo-[β-Ala-(2R)-Glu(α-OMe)-γ-(2R)-Asp(α-OMe)-β-(2S)-Phe-], is described and compared to two solid-phase syntheses of the same cyclic isopentapeptide diester; one in which Fmoc-(2S)-Phe-β-Ala-(2R)-Glu(α-OMe)-γ-(2S)-Pro-(2R)-Asp(α-O-Wang Resin)-β-OAllyl is deprotected and then cyclised on the

  的溶液相合成抑制（2小号）的大环节球的类似物含有脯氨酸-环- [ β -Ala-（2 - [R）-Glu（α-OME）-γ-（2 - [R）-Asp（描述了α-OMe-β-（2 S）-Phe-]，并将其与同一个环状异五肽二酯的两个固相合成进行了比较；其中Fmoc-（2 S）-Phe-β-Ala-（2 R）-Glu（α-OMe）-γ-（2 S）-Pro-（2 R）-Asp（α-O-Wang树脂）-β-O烯丙基被脱保护，然后在树脂上环化，并且在环化之前从树脂中除去该相同的前体。