2-formyl-1-(2-iodoethyl)pyrrole | 250355-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-1-(2-iodoethyl)pyrrole
• 英文别名: 2-formyl-1-(2-iodoethyl)pyrrol；1-(2-Iodoethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 250355-50-1
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: NRAUSFBFJDGWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-formyl-1-(2-iodoethyl)pyrrole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以30%的产率得到1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A tandem carbonylation/cyclization radical process of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrrole

  摘要：

  The AIBN-induced radical reaction of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrroles with Bu3SnH under 80 atm of CO was examined. Carbon monoxide was efficiently trapped by an alkyl radical to form an acyl radical which underwent intramolecular addition to the aromatic system to produce bicyclic aromatic ketones after in situ oxidation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01346-5
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 咪唑 、 四甲基氢氧化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-formyl-1-(2-iodoethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A tandem carbonylation/cyclization radical process of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrrole

  摘要：

  The AIBN-induced radical reaction of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrroles with Bu3SnH under 80 atm of CO was examined. Carbon monoxide was efficiently trapped by an alkyl radical to form an acyl radical which underwent intramolecular addition to the aromatic system to produce bicyclic aromatic ketones after in situ oxidation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01346-5

文献信息

• A tandem radical addition/cyclization process of 1-(2-iodoethyl)indoles and methyl acrylate
  作者：Luis D Miranda*、Raymundo Cruz-Almanza、Miriam Pavón、Yeni Romero、Joseph M Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01829-3

  日期：2000.12

  Benzindolizidine systems are generated in moderate yields by a hexabutylditin mediated consecutive radical addition, cyclization, oxidation process from 1-(2-iodoethyl)indoles and methyl acrylate. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.