(1aR,2R,3aR,3bR,4R,6aR,7aS)-3a,5,5-Trimethyl-3-methylene-decahydro-1-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[d]pentalene-2,4-diol | 108739-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,2R,3aR,3bR,4R,6aR,7aS)-3a,5,5-Trimethyl-3-methylene-decahydro-1-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[d]pentalene-2,4-diol
• 英文别名: 6,7-Epoxy-4(15)-hirsutene-1,5-diol；(1S,3R,6R,7R,8R,10R,11R)-5,5,8-trimethyl-9-methylidene-12-oxatetracyclo[6.4.0.01,11.03,7]dodecane-6,10-diol
• CAS: 108739-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QWVCSXCJPOOQML-GVDGIJOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hypnophilin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aR,2R,3aR,3bR,4R,6aR,7aS)-3a,5,5-Trimethyl-3-methylene-decahydro-1-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[d]pentalene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素。第24部分。1：重排平菇菌丝的抗生素具有重排的平展骨架

  摘要：

  通过光谱研究已经阐明了具有抗生素活性的倍半萜类hypnophilin，胸膜磷酸和胸膜甾醇的结构。胸膜酸和胸膜甾醇含有重排的hirsutane骨架，其可以通过Wagner-Meerwein型重排从hypnophilin生物合成而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87325-7

文献信息

• Antibiotics from basidiomycetes. Part 24.
  作者：Bruno M. Giannetti、Bert Steffan、]Wolfgang Steglich、Jutta Kupka、Timm Anke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87325-7

  日期：1986.1

  antibiotically active sesquiterpenoids hypnophilin, pleurotellic acid and pleurotellol have been elucidated by spectral investigations. Pleurotellic acid and pleurotellol contain a rearranged hirsutane skeleton which may be derived biosynthetically from hypnophilin by a Wagner-Meerwein type rearrangement.

  通过光谱研究已经阐明了具有抗生素活性的倍半萜类hypnophilin，胸膜磷酸和胸膜甾醇的结构。胸膜酸和胸膜甾醇含有重排的hirsutane骨架，其可以通过Wagner-Meerwein型重排从hypnophilin生物合成而来。