3-甲基-1,3,4,5-四氢苯并[D]氮杂螺-2-酮 | 73644-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3-甲基-1,3,4,5-四氢苯并[D]氮杂螺-2-酮
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrahydro-3-methyl-3H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one；3-methyl-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
• CAS: 73644-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03867169
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NAUWUGHLFUVNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.4 °C
• 沸点：
  337.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3,4,5-四氢苯并[D]氮杂螺-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PROLINAMIDES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的新置换脯氨酰胺，其中D、L、E、G、J、M、R3、R4、R5和R13如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，特别是它们与有机或无机酸或碱形成的生理耐受盐，具有有价值的性质。

  公开号：

  US20090048231A1
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-甲基-1,3,4,5-四氢苯并[D]氮杂螺-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺—Ⅰ：1,2,4,5-四氢-3-甲基-3h-3-苯并ze庚因-2-一与氢化钠和烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  研究了1,2,4,5-四氢-3-甲基-3H-3-苯并ze庚因-2-1a 1a在四氢呋喃-二甲基甲酰胺溶剂体系中与各种卤化物和氢化钠的烷基化反应。伯卤化物主要以令人满意的收率提供1-单取代的产物，例如烷基（2a-g，p，q），烯丙基（2j，k），炔丙基（21）和苄基（2m-o）衍生物，和次级卤化物的产量（2h，i）低于初级卤化物。在尝试用ω，ω'-二溴代烷烃进行二烷基化反应时，五元和六元螺环产物（4c，d）是通过这种方法获得的。还研究了迈克尔型加成反应，发现丙烯酸酯给出了相应的加合物（2p，q）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80055-x

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180050992A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I), as well as their pharmaceutically acceptable salts, and their enantiomers. The invention also relates to the use thereof as a medicinal product, preferably in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases with a neurogenic component or use thereof as a cosmetic. The compounds of the present invention act as antagonists of the CGRP-R receptor.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。
• On the synthetic approach to the protopine alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Kurokawa、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88003-3

  日期：1980.1

  The synthetic approach to the protopine alkaloids is described. Efficient construction of the alkaloid models 16a and 16b was accomplished by the general synthetic method consisting of photo-oxygenative ring enlargement of tetrahydrobenzindenoazepines 13a and 13b by singlet oxygen and further elaboration of the resultant 10-membered amido-ketone products 14a and 14b.

  描述了对原松生物碱的合成方法。有效的生物碱模型16a和16b的构建是通过一般的合成方法完成的，该方法包括通过单线态氧对四氢苯并氮杂氮杂卓13a和13b进行光氧合环扩环，然后进一步精制所得的10元酰胺基酮产物14a和14b。
• Triply cyclometalated trinuclear iridium(<scp>iii</scp>) and trinuclear palladium(<scp>ii</scp>) complexes with a tri-mesoionic carbene ligand
  作者：Ramananda Maity、Amel Mekic、Margarethe van der Meer、Amit Verma、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c5cc05506g

  日期：——

  A tri-cyclometalated Ir^III MIC complex and a tri-Pd^II MIC complex are presented. These complexes show potential cooperative catalytic behavior.

  介绍了一种三环金属化合物IrIII MIC复合物和一种三PdII MIC复合物。这些复合物显示出潜在的协同催化行为。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Multi-target-Directed Benzazepines Against Excitotoxicity
  作者：Jatin Machhi、Navnit Prajapati、Ashutosh Tripathi、Zalak S. Parikh、Ashish M. Kanhed、Kirti Patel、Prakash P. Pillai、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s12035-016-0184-9

  日期：2017.11

  series of benzazepine derivatives, with the core structure of 3-methyltetrahydro-3H-benzazepin-2-one, were synthesised in our laboratory and their NMDAR antagonist activity was determined against NMDA-induced excitotoxicity using SH-SY5Y cells. In order to assess the multi-target-directed potential of the synthesised compounds, Aβ1-42 aggregation inhibitory activity of the most potent benzazepines was evaluated

  兴奋毒性是关键的致病事件，是神经退行性疾病发作和发展的特征。通过不同的谷氨酸受体亚型介导的谷氨酸能神经传递在兴奋性毒性发作中起关键作用。谷氨酸受体亚型NMDA受体（NMDAR）的作用已在兴奋性毒性发病机理中得到了很好的确立。NMDAR过度激活会触发过多的钙流入，从而导致兴奋性毒性神经元细胞死亡。在本研究中，在我们的实验室中合成了一系列具有3-甲基四氢-3H-苯并ze庚因-2-酮核心结构的苯并pine庚因衍生物，并使用SH-SY5Y细胞测定了它们对NMDA诱导的兴奋性毒性的NMDAR拮抗剂活性。 。为了评估合成化合物的多靶标定向潜力，使用硫黄素T（ThT）和刚果红（CR）结合测定法评估了最有效的苯并ze庚因对Aβ1-42聚集的抑制活性，因为Aβ至少部分通过NMDAR过度活化也具有毒性。此外，使用原代大鼠海马神经元培养物针对Aβ1-42诱导的毒性评估了两种潜在测试化合物（7和14）的神经保护，
• Acid-catalyzed cyclizations of aromatic diazoacetamides; synthesis of spirodienone lactams, isoquinolinones. and benzazepinones
  作者：Gilbert M. Rishton、Martin A. Schwanz

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85248-1

  日期：——

  Acid-catalyzed cyclizations of aromatic diazoacetamides produce good yields of simple isoquinolinones and benzazepinones. The intennediacy of a spirodienone oxonium species has been demonstrated by trapping and isolation of synthetically useful spirodienone lactams, also in good yield.

  芳族重氮乙酰胺的酸催化环化可产生简单的异喹啉酮和苯并ze庚酮的良好收率。通过捕获和分离合成有用的螺二烯酮内酰胺也证明了螺二烯酮氧鎓物种的高强度，也具有良好的收率。