4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮 | 15987-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮
• 中文别名: 1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 2-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one；1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepin-4-one
• CAS: 15987-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00456134
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GYIYVTGAOWHWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160℃
• 沸点：
  377.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2,3,4,5 -四氢-1H -苯并[D]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  7-Sulfonamido-3-benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists: Hit-to-lead optimization

  摘要：

  New 7-sulfonamido-3-benzazepines 3 are disclosed as 5-HT2C receptor agonists. Appropriate substitution of the amino group ((RRN)-R-1-N-2-) gave compounds that were potent 5-HT2C agonists with minimal activation of the 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Furthermore, representative examples had excellent in vitro ADME properties and good selectivity over ion channel activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.071
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  氧-螺环PHOX配体的铱催化不对称加氢不对称合成lorcaserin的设计

  摘要：

  在非对称催化中，膦-恶唑啉（PHOX）配体是一类非常重要的特权配体。高效合成了一系列基于O- SPINOL的高刚性氧杂膦-恶唑啉（O -SIPHOX）配体，并通过O- SIPHOX配体与[Ir（cod）Cl] 2的配位合成了铱配合物。四，3，5-双（三氟甲基）苯基硼酸钠（NaBArF）的存在。阳离子铱配合物在1-亚甲基-四氢-苯并[ d]的不对称氢化中表现出高反应活性和出色的对映选择性。] azepin-2-ones（产率高达99％，ee高达99％）。使用该方案可以有效合成抗肥胖药lorcaserin的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc06311h

文献信息

• [EN] IMIDAZO [4, 5 - B] PYRIDINE DERIVATIVES AS ALK AND JAK MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO [4,5-B] PYRIDINE COMME MODULATEURS D'ALK ET DE JAK POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2013116291A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  这项申请涉及到本文所定义的Formula I化合物及/或其盐。此申请进一步涉及到使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。Formula I化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增殖性疾病。
• [EN] SMALL MOLECULE DEGRADERS OF STAT3<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION, À PETITES MOLÉCULES, DE STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020198435A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I or Formula VIII: wherein R1a, R1b, M, A, E, QA, and QB are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3 or dedraders of STAT3 and STAT1. Compounds of Formula VIII are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由公式I或公式VIII表示的化合物：其中R1a、R1b、M、A、E、QA和QB如规范中定义，并其盐和溶剂合物。公式I的化合物是STAT3的降解物或STAT3和STAT1的去除物。公式VIII的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解物和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• [EN] SPIROCYCLIC ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE SPIROCYCLIQUES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021055756A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure provides compounds represented by Formula( I ) and the salts or solvates thereof, wherein R3a, E, L, A1, B1, X1, X2, Z1, and Z2 are as defined in the specification. Compounds having Formula (I) are androgen receptor degraders useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供了由式（I）表示的化合物及其盐或溶剂合物，其中R3a、E、L、A1、B1、X1、X2、Z1和Z2如规范中所定义。具有式（I）的化合物是雄激素受体降解剂，可用于治疗癌症和其他疾病。
• Benzolactams—I
  作者：Kazuhiko Orito、Tsutomu Matsuzaki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80055-x

  日期：1980.1

  Alkylation of 1,2,4,5-tetrahydro-3-methyl-3H-3-benzazepin-2-one 1a with various halides and sodium hydride in tetrahydrofuran-dimethylformamide solvent system was studied. Primary halides predominantly provided the 1-mono-substituted products, such as alkyl (2a-g, p, q), allyl (2j, k), propargyl (21) and benzyl (2m-o) derivatives, in satisfactory yields, and secondary halides resulted in lower yields

  研究了1,2,4,5-四氢-3-甲基-3H-3-苯并ze庚因-2-1a 1a在四氢呋喃-二甲基甲酰胺溶剂体系中与各种卤化物和氢化钠的烷基化反应。伯卤化物主要以令人满意的收率提供1-单取代的产物，例如烷基（2a-g，p，q），烯丙基（2j，k），炔丙基（21）和苄基（2m-o）衍生物，和次级卤化物的产量（2h，i）低于初级卤化物。在尝试用ω，ω'-二溴代烷烃进行二烷基化反应时，五元和六元螺环产物（4c，d）是通过这种方法获得的。还研究了迈克尔型加成反应，发现丙烯酸酯给出了相应的加合物（2p，q）。
• Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04490369A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO--, --CH.sub.2 --CO-- or ##STR2## where R.sub.7 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and B is methylene, carbonyl or thiocarbonyl, or A is --CO--CO--, --N.dbd.CH--, ##STR3## where R.sub.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by a phenyl, methoxyphenyl or dimethoxyphenyl, and B is methylene; E is n-alkylene of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; G is n-alkylene of 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, wherein one methylene group of an n-alkylene of 2 to 5 carbon atoms can be replaced by a carbonyl group, with the proviso that B represents a methylene or carbonyl group, or methylene-n-hydroxy-alkylene of 1 to 4 carbon atoms, where the methylene group is attached to the nitrogen atom; and R.sub.1 to R.sub.5 are simple substituents of various types; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as bradycardiacs.

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。