3-甲基-1,3(2H)-吡啶二羧酸-1-苯酯 | 323201-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,3(2H)-吡啶二羧酸-1-苯酯
• 英文名称: 3-O-methyl 1-O-phenyl 2H-pyridine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 323201-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: NXAVZZSONPJLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3(2H)-吡啶二羧酸-1-苯酯 在 铂 盐酸 、 2-乙胺吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基麻黄碱 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-carboxypiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective Fowler Reductions:  Asymmetric Total Syntheses of Isofagomine and Other 1-Azasugars from Methyl Nicotinate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric synthesis of 1-N-iminosugars (1-azasugars), a new class of glycosidase inhibitors with promising biomedical applications. A highly regioselective procedure for the 1,2-reduction of substituted pyridines was employed to transform methyl nicotinate into several representative 1-azasugars.

  DOI：

  10.1021/ol006810x
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 氯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-甲基-1,3(2H)-吡啶二羧酸-1-苯酯
  参考文献：
  名称：

  基于新型二氢吡啶和四氢吡啶的拟糖氮糖的合成和生物评价

  摘要：

  本研究介绍了新型三唑基化二氢吡啶和四氢吡啶氮杂糖支架的合成和生物评价（）。 Azasugar 糖模拟物是模仿天然碳水化合物的结构和功能特征的合成物质，显示出作为糖尿病治疗剂的巨大潜力。根据市售的 α-葡萄糖苷酶评估合成的最终化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物均表现出优异的抑制作用，IC 值范围为 2.12 至 75.11 μM。特别是，IC 值为 2.12 μM 的化合物被发现是该系列中最活跃的化合物。对选定的配体进行了进一步的分子对接研究，以研究与酶活性位点的结合相互作用。已使用 α-葡萄糖苷酶的结合位点分析了它们的特异性结合模式。这些发现表明这些候选药物是抗糖尿病活动的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107224

文献信息

• Selective Fowler Reductions:  Asymmetric Total Syntheses of Isofagomine and Other 1-Azasugars from Methyl Nicotinate
  作者：Guohua Zhao、Urmila C. Deo、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol006810x

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric synthesis of 1-N-iminosugars (1-azasugars), a new class of glycosidase inhibitors with promising biomedical applications. A highly regioselective procedure for the 1,2-reduction of substituted pyridines was employed to transform methyl nicotinate into several representative 1-azasugars.
• Synthesis and bio-evaluation of newer dihydropyridines and tetrahydropyridines based glycomimetic azasugars
  作者：Nidhi Deswal、Priya Takkar、Lajpreet Kaur、Himanshu Ojha、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107224

  日期：2024.4

  This study presents the synthesis and bio-evaluation of new triazolylated dihydropyridine and tetrahydropyridine azasugar scaffolds (). Azasugar glycomimetics are the synthetic substances that mimic the structural and functional characteristics of natural carbohydrates showcasing promising potential as therapeutic agents for diabetes. The α-glucosidase inhibitory activity of synthesized final compounds

  本研究介绍了新型三唑基化二氢吡啶和四氢吡啶氮杂糖支架的合成和生物评价（）。 Azasugar 糖模拟物是模仿天然碳水化合物的结构和功能特征的合成物质，显示出作为糖尿病治疗剂的巨大潜力。根据市售的 α-葡萄糖苷酶评估合成的最终化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物均表现出优异的抑制作用，IC 值范围为 2.12 至 75.11 μM。特别是，IC 值为 2.12 μM 的化合物被发现是该系列中最活跃的化合物。对选定的配体进行了进一步的分子对接研究，以研究与酶活性位点的结合相互作用。已使用 α-葡萄糖苷酶的结合位点分析了它们的特异性结合模式。这些发现表明这些候选药物是抗糖尿病活动的潜在先导。