1-(hydroxyimino)-3-methyl-1H,4H,5H-benzo-[d]azaperhydroepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(hydroxyimino)-3-methyl-1H,4H,5H-benzo-[d]azaperhydroepin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxyimino-3-methyl-1,2-dihydro-3-benzazepin-4-one；(5E)-5-hydroxyimino-3-methyl-1,2-dihydro-3-benzazepin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AGMHHPHTPYMULW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxyimino)-3-methyl-1H,4H,5H-benzo-[d]azaperhydroepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 D-扁桃酸 、 氢气 、 5-硝基水杨醛 作用下， 以 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐
  参考文献：
  名称：

  Classical and dynamic resolution of 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepin-2-one

  摘要：

  Two efficient production processes of enantioenriched 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one I were achieved using the readily available starting materials. A key step in the methodologies is a classical resolution or a dynamic resolution that provides excellent chemical (> 80%) yields and enantiomeric excesses (> 99.8% ee). The classical resolution was developed on a preparative scale while the dynamic resolution was implemented on a pilot plant scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.037
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(hydroxyimino)-3-methyl-1H,4H,5H-benzo-[d]azaperhydroepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Classical and dynamic resolution of 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepin-2-one

  摘要：

  Two efficient production processes of enantioenriched 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one I were achieved using the readily available starting materials. A key step in the methodologies is a classical resolution or a dynamic resolution that provides excellent chemical (> 80%) yields and enantiomeric excesses (> 99.8% ee). The classical resolution was developed on a preparative scale while the dynamic resolution was implemented on a pilot plant scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.037

文献信息

• Lactam compound
  申请人：Audia Edmund James

  公开号：US20070299053A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides crystalline (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, a crystalline anydrate and dihydrates thereof, compositions comprising (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, its crystalline anhydrate or dihydrate, and methods for using the same.

  本发明提供晶体态(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物和二水合物，包括(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物或二水合物的组合物，以及使用它们的方法。
• METHOD FOR PRODUCING BENZAZEPINONE
  申请人：Uehara Hisatoshi

  公开号：US20090171090A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  It is an object of the present invention to provide 2-iminocarboxylic acid derivatives, and a practically suitable industrial method for producing benzazepinones in a short process under mild conditions. The present invention provides a method for producing a benzazepinone or a salt thereof, which comprises opening a ring of an isoquinoline derivative and subsequently converting the thus generated amine into a benzazepinone through lactamization reaction.

  本发明的目的是提供2-亚氨基羧酸衍生物和一种在温和条件下短时间内生产苯并氮杂环酮的实用工业方法。本发明提供了一种生产苯并氮杂环酮或其盐的方法，其中包括打开异喹啉衍生物的环，随后通过内酰胺化反应将产生的胺转化为苯并氮杂环酮。
• LACTAM COMPOUND TO INHIBIT BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE OR SYNTHESIS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1341531B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• LACTAM DIPEPTIDE AND ITS USE IN INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1345955B1

  公开（公告）日：2008-08-20
• LACTAM COMPOUND
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1353910B1

  公开（公告）日：2007-05-23