3-甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺 | 56406-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺
• 英文名称: 5-imino-4-methyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-imine, 3-methyl-；3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-imine
• CAS: 56406-86-1
• 化学式: C₃H₅N₃S
• 分子量: 115.159
• InChiKey: XZMGUYZTRHZNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 bromo-(3-methyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  的合成和一些2-氨基-5-溴的反应性- ]，1,3,4-噻二唑和相应的Δ 2 -1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  据报道一些2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的合成。发现这些底物在烷基化，缩醛反应和亚硝化反应中表现出环糊状亲核试剂的作用，生成噻二唑和噻二唑衍生物。这一发现表明这些化合物和相应Δ之间胺-亚胺互变异构2 -1,3,4-噻二唑类。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140521
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of New 1.BETA.-Methylcarbapenems Having the Potential for Intramolecular Nonbonded S...O Interactions.

  摘要：

  高效合成了用于1β-甲基碳青霉烯抗生素的悬挂基团的巯基乙酰亚胺噻二唑啉衍生物（19, 20）。衍生物20的乙酰衍生物（18）提交进行了X射线分析，并在晶体结构中识别出了显著的非键合S…O近接接触。通过利用19和20合成了新的1β-甲基碳青霉烯（5, 6），在体外表现出相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1660

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IX: Thiadiazole Nitrosimines
  作者：Klaus Rehse、Eberhard Lüdtke

  DOI：10.1002/ardp.19953280105

  日期：——

  Twenty 1,3,4‐thiadiazole‐2‐nitrosimines and two 1,2,4‐thiadiazole‐5‐nitrosimines were synthesized and assayed in the Born‐test for their antiplatelet activity. Only two 1,3,4‐thiadiazoles inhibited the aggregation at IC50 < 10 μmol/L. In an in vivo thrombosis model only in arterioles a small inhibition of thrombus formation was observed. The poor test results correspond to a very high chemical stability

  合成了 20 种 1,3,4-噻二唑-2-硝基亚胺和两种 1,2,4-噻二唑-5-亚硝基亚胺，并在 Born 试验中测定了它们的抗血小板活性。只有两种 1,3,4-噻二唑在 IC50 <10 μmol/L 时抑制聚集。在仅在小动脉中的体内血栓形成模型中，观察到对血栓形成的小幅抑制。较差的测试结果对应于标题亚硝胺的非常高的化学稳定性。
• Werber,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 581 - 583
  作者：Werber,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Werber,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1263 - 1265
  作者：Werber,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikov, N. N.; Razvodovskaya, L. V.; Vorob'eva, N. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1523 - 1529
  作者：Mel'nikov, N. N.、Razvodovskaya, L. V.、Vorob'eva, N. N.、Li, V. D.、Karaseva, T. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Noto, Renato; Buccheri, Francesco; Cusmano, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 15, p. 1421 - 1427
  作者：Noto, Renato、Buccheri, Francesco、Cusmano, Giuseppe、Gruttadauria, Michelangelo、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——