4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 220734-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 220734-61-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: RNMQSSRMBZRXOD-DKQOGILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物学相关寡甘露糖基分支的多位点部分糖基化方法有助于凝集素亲和力分析

  摘要：

  高甘露糖型聚糖发挥着重要的生物学作用，例如免疫反应和糖蛋白质量控制，制备一系列高甘露糖型聚糖的寡甘露糖基分支对于生物学研究至关重要。然而，获得足够量的各种寡甘露糖分支是具有挑战性的。在这项研究中，我们展示了用于单步合成各种生物学相关的寡甘露糖基分支结构的部分糖基化策略。首先，通过双糖基化从3,6-二-OH甘露糖基受体和氟化甘露糖基供体合成Manα1-6(Manα1-3)Man型寡甘露糖基分支，具有完美的α选择性。随后通过减少甘露糖基供体的当量进行部分糖基化，从而获得生物学相关的 Manα1-2Manα1-6(Manα1-2Manα1-3)Man、Manα1-6(Manα1-2Manα1-3)Man、Manα1-2Manα1-6(Manα1- 3) 曼，与曼α1-6(曼α1-3)曼一锅。每个寡聚甘露糖基分支都可以通过液相色谱轻松纯化。通过 2D-HMBC NMR 鉴定了所得的结构异构体。使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01178
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物学相关寡甘露糖基分支的多位点部分糖基化方法有助于凝集素亲和力分析

  摘要：

  高甘露糖型聚糖发挥着重要的生物学作用，例如免疫反应和糖蛋白质量控制，制备一系列高甘露糖型聚糖的寡甘露糖基分支对于生物学研究至关重要。然而，获得足够量的各种寡甘露糖分支是具有挑战性的。在这项研究中，我们展示了用于单步合成各种生物学相关的寡甘露糖基分支结构的部分糖基化策略。首先，通过双糖基化从3,6-二-OH甘露糖基受体和氟化甘露糖基供体合成Manα1-6(Manα1-3)Man型寡甘露糖基分支，具有完美的α选择性。随后通过减少甘露糖基供体的当量进行部分糖基化，从而获得生物学相关的 Manα1-2Manα1-6(Manα1-2Manα1-3)Man、Manα1-6(Manα1-2Manα1-3)Man、Manα1-2Manα1-6(Manα1- 3) 曼，与曼α1-6(曼α1-3)曼一锅。每个寡聚甘露糖基分支都可以通过液相色谱轻松纯化。通过 2D-HMBC NMR 鉴定了所得的结构异构体。使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01178

文献信息

• Sequential One-Pot Glycosidations Catalytically Promoted: Unprecedented Strategy in Oligosaccharide Synthesis for the Straightforward Assemblage of the Antitumor PI-88 Pentasaccharide
  作者：Silvia Valerio、Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo8003953

  日期：2008.6.1

  The pentasaccharide sequence of the most active components of the antitumor drug PI-88, currently in phase II clinical trial, has been rapidly assembled in high overall yield and in only three steps starting from three monosaccharide building blocks. The procedure takes advantage of the first reported strategy of sequential one-pot glycosidations conducted exclusively under catalytic activation. In

  目前正处于II期临床试验的抗肿瘤药物PI-88最具活性成分的五糖序列已迅速以高总收率组装，并且仅需三个步骤即可从三个单糖结构单元开始。该程序利用了第一个报道的仅在催化活化下进行的单锅连续糖苷化策略。另外，该程序仅依赖于贮存稳定且温和的启动子，例如Yb（OTf）3和Bi（OTf）3。
• Synthetic trisaccharides reveal discrimination of<i>endo</i>-glycosidic linkages by<i>exo</i>-acting α-1,2-mannosidases in the endoplasmic reticulum
  作者：Kyohei Nitta、Taiki Kuribara、Kiichiro Totani

  DOI：10.1039/d1ob00428j

  日期：——

  the Man9GlcNAc2 glycan is that all terminal glycosidic linkages of the three branches are of the α-1,2 type, while the adjacent inner glycosidic linkages are different. In this study, we examined whether the α-1,2-mannosidases showed branch specificity by discriminating between different inner glycosides. Four trisaccharides with different glycosidic linkages [Manα1-2Manα1-2Man (natural A-branch), Manα1-2Manα1-3Man

  内质网 (ER) 糖蛋白表面的三触角 Man 9 GlcNAc 2聚糖在区域选择性裂解每个分支的末端 α-1,2-甘露糖残基后充当糖蛋白分泌或降解信号。四种 α-1,2-甘露糖苷酶——ER 甘露糖苷酶 I、ER 降解增强 α-甘露糖苷酶样蛋白 1 (EDEM1)、EDEM2 和 EDEM3——参与这些信号聚糖的产生。尽管信号聚糖的选择性产生对于决定糖蛋白的命运很重要，但α-1,2-甘露糖苷酶的分支辨别能力尚不清楚。 Man 9 GlcNAc 2聚糖的结构特征是三个分支的所有末端糖苷键都是α-1,2型，而相邻的内部糖苷键不同。在本研究中，我们通过区分不同的内糖苷来检查 α-1,2-甘露糖苷酶是否表现出分支特异性。具有不同糖苷键的四种三糖[Manα1-2Manα1-2Man（天然A分支）、Manα1-2Manα1-3Man（天然B分支）、Manα1-2Manα1-6Man（天然C分支）和Man
• Synthesis of the glycosyl phosphatidyl inositol anchor of rat brain Thy-1
  作者：Denis Tailler、Vincent Ferrières、Klaus Pekari、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02579-9

  日期：1999.1

  Disintegration of the target molecule 1 into building blocks A-E was performed. For D, an efficient synthesis of mannose derivative 5, representing mannose residue c in the target molecule, could be performed; 5 permits the required regioselective access to C-1, 2-O, 4-O, and 6-O. Reaction of 5 with galactosamine donor 3 led to D in high yield. E could be readily prepared from known mannosyl donors

  进行目标分子1的分解成结构单元AE。对于D，可以进行代表目标分子中甘露糖残基c的甘露糖衍生物5的有效合成。5允许对C -1、2- O，4- O和6- O进行区域选择性访问。的反应5与半乳糖胺供体3导致d以高收率。E可以很容易地从已知的甘露糖基供体7和9制备。AE组合仅在十一个高产率的步骤中导致了完全被O-苄基保护的靶分子14，因此展现了这种会聚策略的效率，该策略提供了靶分子1。
• Catalytic Orthogonal Glycosylation Enabled by Enynal‐Derived Copper Carbenes
  作者：Surya Pratap Singh、Bidhan Ghosh、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202301207

  日期：2024.4.23

  earth-abundant copper carbenes. This method operates under mild conditions and employs readily accessible starting materials, including benchtop stable enynal-derived glycosyl donors, synthesized at the gram scale. The reaction accommodates a variety of glycosyl acceptors, including primary, secondary, and tertiary alcohols. The enynal-derived copper carbenes exhibit remarkable reactivity and selectivity

  在此，我们提出了一种利用地球上丰富的铜卡宾进行催化正交糖基化的方法。该方法在温和条件下操作，并采用易于获得的起始材料，包括以克级合成的台式稳定的烯醛衍生糖基供体。该反应适合多种糖基受体，包括伯醇、仲醇和叔醇。烯醛衍生的铜卡宾表现出显着的反应性和选择性，允许与不同的保护基团和立体化学模式形成糖苷键。该方法提供了对 1,2-顺式和 1,2-反式糖苷键的访问。产物的立体选择性与糖基供体的异头构型无关，其也与广泛使用的炔烃和硫代糖苷供体具有正交反应性。三糖的迭代合成进一步证明了这种正交反应性的应用。