methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid methyl ester | 1232361-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid methyl ester
• CAS: 1232361-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: WVJCCBIDQGLVOP-DZJCZGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid methyl ester 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
  参考文献：
  名称：

  靶向Neuropilin-1的基于碳水化合物的拟肽：合成，分子对接研究和体外生物活性

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.052
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012

文献信息

• Synthesis of anti-proliferative [3.3.0]furofuranone derivatives by lactonization and functionalization of C-glycosyl compounds
  作者：Julen Ariztia、Alicia Chateau、Cédric Boura、Claude Didierjean、Sandrine Lamandé-Langle、Nadia Pellegrini Moïse

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116313

  日期：2021.9

  advantage of the stereodiversity afforded by carbohydrate derivatives to prepare several compounds structurally similar to goniofufurone and crassalactones which are natural cytotoxic agents. We designed and synthesized several stereoisomers of these natural compounds via lactonization of C-glycosyl compounds bearing an hydroxyl on position 4 and a methyl ester on the pseudo-anomeric positionThe reactivity

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。