(3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 221685-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (2S,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 221685-98-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: UNODOAJTNLUJEG-LCZOEFHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.6h， 生成 (2R,3S,3aS,5R,6aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Darren J.; Ley, Steven V.; Gracza, Tibor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 839 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Darren J.; Ley, Steven V.; Gracza, Tibor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 839 - 841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of anti-proliferative [3.3.0]furofuranone derivatives by lactonization and functionalization of C-glycosyl compounds
  作者：Julen Ariztia、Alicia Chateau、Cédric Boura、Claude Didierjean、Sandrine Lamandé-Langle、Nadia Pellegrini Moïse

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116313

  日期：2021.9

  advantage of the stereodiversity afforded by carbohydrate derivatives to prepare several compounds structurally similar to goniofufurone and crassalactones which are natural cytotoxic agents. We designed and synthesized several stereoisomers of these natural compounds via lactonization of C-glycosyl compounds bearing an hydroxyl on position 4 and a methyl ester on the pseudo-anomeric positionThe reactivity

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。