methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 476313-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 476313-34-5
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆SSi
• 分子量: 642.888
• InChiKey: NDNXPRHPMCWBSU-WCRLZULNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢氟酸 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoylbenzyl-3-O-chloroacetyl-6-O-(tert-butylcarbonyl-2-nitrophenoxyl-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Real-Time Reaction Monitoring of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  On-resin real-time monitoring by a combination of a color test of (p-nitrobenzyl)pyridine and Disperse Red was developed for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja020781z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Real-Time Reaction Monitoring of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  On-resin real-time monitoring by a combination of a color test of (p-nitrobenzyl)pyridine and Disperse Red was developed for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja020781z

文献信息

• Sulfonylcarbamate as a versatile and unique hydroxy-protecting group: a protecting group stable under severe conditions and labile under mild conditions
  作者：Shino Manabe、Masanori Yamaguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/c3cc43968b

  日期：——

  The sulfonylcarbamate group is a unique hydroxyl protecting group. In contrast to typical acyl protecting groups, the sulfonylcarbamate group is stable under harsh basic conditions, while showing labile behavior under mild basic conditions. Its compatibility with other hydroxyl protecting groups and application to carbohydrate chemistry is demonstrated.

  磺酰基氨基甲酸酯基团是独特的羟基保护基团。与典型的酰基保护基相反，磺酰基氨基甲酸酯基团在苛刻的碱性条件下是稳定的，而在温和的碱性条件下则表现出不稳定的行为。证明了其与其他羟基保护基的相容性以及在碳水化合物化学中的应用。