4-(S)-benzyl-3-[3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]oxazolidin-2-one | 1104029-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(S)-benzyl-3-[3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-3-[3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1104029-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 411.328
• InChiKey: GRCOBZMLUABWBK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-benzyl-3-[3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 70.0~75.0 ℃ 、549.5 kPa 条件下， 以89.5%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Chelation-Controlled Reduction of an N-Acryloyloxazolidin-2-one

  摘要：

  A key step in the synthesis of an optically active aminoalcohol-containing active pharmaceutical ingredient (API) involved the diasteroselective reduction of a chiral 3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one. Preliminary work identified that excellent facial selectivity could be achieved by performing the hydrogenation in tetrahydrofuran in the presence of magnesium bromide. During an intermediate scale-up to support a 500-g batch of API, a side reaction between the product and magnesium bromide was observed that led to a significant deterioration in the isolated yield of product. An examination of alternative chelators and processing solvents identified that magnesium chaloride in 2-methyltetrahydrofuran offered comparable facial selectivity with significantly diminished liabilities for scale-up. This revised process was incorporated into campaigns to produce larger lots of API and afforded the product in 85% yield, averaged over 18 batches.

  DOI：

  10.1021/op100074m
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3,5-Difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(S)-benzyl-3-[3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION

  摘要：

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。

  公开号：

  US20090023801A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROALKYL-PHENYL AND HETEROCYCLIC SULFONAMIDES
  申请人：Connolly Terrence Joseph

  公开号：US20090023903A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A novel trifluoroacetylating agent, i.e., N-trifluoroacetylmorpholine, is described. This reagent is useful in the preparation of phenyl and heterocyclic sulfonamide compounds. Methods are therefore described for preparing sulfonamide compounds of the following structure, wherein R 1 and R 2 are defined herein, using N-trifluoroacetylmorpholine. The sulfonamide compounds that may be prepared as described herein include 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid [(1S,2R)-2-(3,5-difluoro-phenyl)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethyl-propyl]-amide using N-trifluoroacetylmorpholine.

  介绍了一种新的三氟乙酰化试剂，即N-三氟乙酰基吗啉。该试剂在制备苯基和杂环磺酰胺化合物方面非常有用。因此，使用N-三氟乙酰基吗啉描述了以下结构的磺酰胺化合物的制备方法，其中R1和R2在此处定义。可以按照本文所述的方法制备的磺酰胺化合物包括使用N-三氟乙酰基吗啉制备的5-氯噻吩-2-磺酸[(1S,2R)-2-(3,5-二氟苯基)-3,3,3-三氟-1-羟甲基丙基]-酰胺。