3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮 4-[2-(2-乙氧基苯基)腙] | 331244-89-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞凋亡(Apoptosis)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮 4-[2-(2-乙氧基苯基)腙]
• 中文别名: BAM7抑制剂；3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑)-1H-吡唑-4,5-二酮4-[2-(2-乙氧基苯基)肼酮]；3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮4-(2-(2-乙氧基苯基)腙；3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮4-[2-(2-乙氧基苯基)腙]
• 英文名称: (E)-4-(2-(2-Ethoxyphenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2-ethoxyphenyl)diazenyl]-5-methyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 331244-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 405.5
• InChiKey: WRLVHADVOGFZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮 4-[2-(2-乙氧基苯基)腙]（或BAM7）是肿瘤治疗中促凋亡的BAX激活剂。BAM7是一种直接且选择性的BAX激动剂，其BEC50值小于3.3 μM。

体外研究

BAM7直接结合到BAX的N-末端BH3结构域结合沟。通过与BIM BH3螺旋相互作用，BAM7触发BAX激活，并导致功能性BAX激活。BAM7促使BAX从单体向低聚物转换，在剂量和时间上具有依赖性。在体内实验中，BAM7诱导BAX低聚化、形成孔隙以及细胞凋亡。它选择性地通过激活BAX诱导BAX介导的细胞凋亡，仅杀死含有BAX的细胞系，并表现出BAX依赖性的细胞死亡特征。

特征

BAM7不与抗凋亡蛋白或促凋亡BAK的BH3结合袋相互作用，而是诱导BAX依赖性细胞死亡。