3-甲基-1-(4-硫代酰氨基苯基)-5-吡唑酮 | 13269-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(4-硫代酰氨基苯基)-5-吡唑酮
• 中文别名: 3-甲基-1-(4`-磺酸氨苯基)-5-吡唑啉酮
• 英文名称: 4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: p-(4,5-Dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulphonamide；4-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 13269-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: GLOOJKUWIGSFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-250 °C(lit.)
• 沸点：
  527.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-甲基-1-(4′-磺酰胺基苯基)-5-吡唑啉酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H11N3O3S
分子式
: 253.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 246 - 250 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硫代酰氨基苯基)-5-吡唑酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 4-[5-chloro-3-methyl-4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-propenyl]-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide bearing pyrazolylpyrazolines as potent inhibitors of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII

  摘要：

  A series of pyrazolylpyrazolines was designed, synthesized and evaluated for carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against cytosolic human (h) isozymes hCA I and hCA II as well as transmembrane tumor associated isozymes, hCA IX and hCA XII. All the tested compounds exhibited an excellent CA activity profile against hCA I, hCA II and hCA XII when compared to the reference drug acetazolamide AZA). Compounds 6d, 6f and 7a-7f have exhibited better inhibition profile against hCA XII (K-i = 0.47-5.1 nM) as compared with AZA (K-i = 5.7 nM) especially, compounds 6a, 7a, 7c and 7d which were nearly 10-fold better than reference drug. Against hCA II, all of the tested compounds were better than the standard drug especially compounds 6c, 6d, 7c and 7d (K-i = 1.1-1.7 nM) were many fold better inhibitors than AZA (K-i = 12.1 nM). In addition, they acted as selective CA inhibitors of isoform hCA XII over the physiological isoform hCA I. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.096
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-甲基-1-(4-硫代酰氨基苯基)-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  Virtual Ligand Screening of the p300/CBP Histone Acetyltransferase: Identification of a Selective Small Molecule Inhibitor

  摘要：

  The histone acetyltransferase (HAT) p300/CBP is a transcriptional coactivator implicated in many gene regulatory pathways and protein acetylation events. Although p300 inhibitors have been reported, a potent, selective, and readily available active-site-directed small molecule inhibitor is not yet known. Here we use a structure-based, in silico screening approach to identify a commercially available pyrazolone-containing small molecule p300 HAT inhibitor, C646. C646 is a competitive p300 inhibitor with a K-i of 400 nM and is selective versus other acetyltransferases. Studies on site-directed p300 HAT mutants and synthetic modifications of C646 confirm the importance of predicted interactions in conferring potency. Inhibition of histone acetylation and cell growth by C646 in cells validate its utility as a pharmacologic probe and suggest that p300/CBP HAT is a worthy anticancer target.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.03.006

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Coupling To Construct C–O Bonds for the Synthesis of 2,3-Dihydrooxepines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02182

  日期：2017.9.1

  preparation of a seven-membered O-heterocyclic ring is presented, which is an achievement of methyl and carbonyl group reactivity of 3-methyl-5-pyrazolones to forge the Csp3–O bond. This novel protocol provides a straightforward and efficient access to structurally diverse fused O-heterocycles through an iodine-catalyzed iodination/Kornblum oxidation/oxidative coupling/C–O bond formation cascade reaction. This

  介绍了碘催化的催化形式[3 + 3 +1]环加成制备七元O杂环的方法，这是3-甲基-5-吡唑酮的甲基和羰基反应性的锻造。 C sp3 -O键。该新方案通过碘催化的碘化/ Kornblum氧化/氧化偶联/ C-O键形成级联反应，提供了直接有效地接触结构多样的稠合O杂环的方法。该方法证明了在空洞的同时实现3-甲基-5-吡唑啉酮中的甲基，亚甲基和羰基之间独特的反应性，以实现2,3-二氢氧杂环丁烷环的构建。此外，广泛的底物范围显示了优美的面向多样性的合成方法。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of some new thiadiazole linked pyrazole benzene sulphonamides as cyclooxygenase inhibitors
  作者：Jahangir Alam、Ozair Alam、Rahmat Ali、Mohd Naim、Suroor Khan

  DOI：10.13005/ojc/310404

  日期：2015.12.30

  A new series of thiadiazole linked pyrazole benzenesulfonamide derivatives were synthesized by the condensation of aldehydic pyrazole with aryl substituted thiadiazole amine followed by Schiff base reaction. The synthesized compounds (6a-o) were characterized by IR, NMR, and Mass spectral data, further evaluated their in-vivo anti-inflammatory, analgesic and in-vitro COX-II inhibition assay. The compounds 6b and 6m showed most significant in-vivo anti-inflammatory with 72.33 and 71.17% inhibition along analgesic activity having 67.89% and 71.37 % respectively. Their selectivity against COX-II enzyme with selectivity index 67.81 and 66.38 was established for 6b and 6m, which is compared with Celecoxib. During the gastric ulceration study, selected compounds couldn’t observed any ulcerogenic effect on gastric mucosa.The in-silico pharmacokinetic profile and molecular docking study exposed very good binding affinity towards the cycloxygenase (COX-II) enzyme (PDB Id: 3PGH), therefore the compounds 6b and 6m are used as promising lead candidates for the support of drug development.

  通过醛基吡唑与芳基取代的噻二唑胺缩合，随后进行希夫碱反应，合成了一系列新的噻二唑联吡唑苯磺酰胺衍生物。合成的化合物（6a-o）通过IR、NMR和质谱数据进行表征，并进一步评估了其在体内的抗炎、镇痛作用及体外COX-II抑制活性。化合物6b和6m显示出最显著的体内抗炎活性，抑制率分别为72.33%和71.17%，同时具有镇痛活性，分别为67.89%和71.37%。它们对COX-II酶的选择性指数分别为67.81和66.38，与塞来昔布相比。在胃溃疡研究中，选定的化合物未观察到对胃黏膜的溃疡形成作用。通过计算机模拟的药代动力学特征和分子对接研究显示，这些化合物对环氧合酶（COX-II）酶（PDB ID：3PGH）具有非常好的结合亲和力，因此，化合物6b和6m被视为有前途的先导候选物，用于支持药物开发。
• Arylidene analogues as selective COX-2 inhibitors: synthesis, characterization, <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> studies
  作者：Dipti L. Namera、Sampark S. Thakkar、Parth Thakor、Umed Bhoya、Anamik Shah

  DOI：10.1080/07391102.2020.1806109

  日期：2021.12.12

  sulfonamide being pyrazole derivative COX-2 inhibitors, which used to treat pain and inflammation; they may also have a role in cancer prevention. In the present investigation, a series of arylidene analogues (NDP-4011 to NDP-4016) were synthesized by the condensation of 4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) benzenesulfonamide (I) with various substituted aromatic aldehydes in ethanol using a

  摘要 已知吡唑衍生物作为非甾体抗炎药(NSAID)。塞来昔布是首创的磺胺类吡唑衍生物COX-2抑制剂，用于治疗疼痛和炎症；它们也可能在癌症预防中发挥作用。在本研究中，通过 4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) 缩合合成了一系列亚芳基类似物（NDP-4011到NDP-4016）苯磺酰胺 ( I ) 与各种取代的芳香醛在乙醇中使用催化量的哌啶。所有合成的化合物均通过 IR、1 H NMR、13C 核磁共振和质谱。在NRK-52E细胞系上测试合成化合物的细胞毒性。从中发现NDP-4011、NDP-4012、NDP-4013、NDP-1015和NDP-4016具有更高的细胞毒性，而与塞来昔布相比，NDP-4014的细胞毒性较低。的在计算机芯片上的化合物的药代动力学参数进行评估，以检查它们的候选资格作为药物。对 COX-2 结构进行分子对接，结
• Pyrazolone Derivatives: Synthesis, Anti-inflammatory, Analgesic, Quantitative Structure–Activity Relationship and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Studies
  作者：Fatma Abdel-Fattah Ragab、Nagwa Mohamed Abdel-Gawad、Hanan Hanna Georgey、Mona Fikry Said

  DOI：10.1248/cpb.c13-00314

  日期：——

  derivatives were synthesized and screened for their anti-inflammatory and analgesic activities, in addition to their ulcerogenic liability. They were found to be active as anti-inflammatory and analgesic agents. Compound 6b was found to be the most active as anti-inflammatory agent and compound 9b was found to be the most active one as anti-inflammatory and analgesic agent. On the other hand, cyclooxygenase-1/-2

  合成了一些1-（4-氯苯基或苯磺酰胺）-2,3-和/或4-取代的1H-吡唑-5（4H）-一衍生物，并对其抗炎和镇痛活性进行了筛选。致溃疡的责任。发现它们具有抗炎和镇痛作用。发现化合物6b是最有效的消炎药，发现化合物9b是最有效的消炎药和镇痛药。另一方面，还进行了环氧合酶-1 / -2（COX-1）/ COX-2同工酶的选择性，并且所测试的化合物对两种同工型均表现出相同的抑制作用。此外，二维定量结构-活性关系（QSAR）研究显示出良好的预测性和统计学意义，并且经过交叉验证的QSAR模型有助于探索某些可能有效的化合物。
• A mild and green chemistry approach for the synthesis of symmetrical spirooxindole derivatives
  作者：Abbas Rahmati、Ali Hossein Rezayan、Meysam Alizadeh、Ali Nikbakht

  DOI：10.1007/s13738-012-0187-z

  日期：2013.6

  A simple and eco-friendly synthesis of the biologically important spirooxindole scaffold was done by the reaction of isatin with activated pyrazolones in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in water at room temperature. A variety of symmetrical spirooxindole derivatives were obtained with excellent yields within short reaction time. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling.

  在室温下，在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过靛红与活化的吡唑啉酮反应，完成了具有重要生物学意义的螺吲哚支架的简单且环保的合成。在较短的反应时间内以优异的产率获得了多种对称的螺吲哚衍生物。该方法具有环境友好、产量高、易于操作等特点，具有重要的应用价值。