(Z)-4-hydroxy-2-methyl-but-2-enylpyrophosphoric acid | 933030-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-2-methyl-but-2-enylpyrophosphoric acid
• 英文别名: [(Z)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 933030-63-8
• 化学式: C₅H₁₂O₈P₂
• 分子量: 262.093
• InChiKey: JVGZIEQWVFXPCX-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 (Z)-4-hydroxy-2-methyl-but-2-enylpyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  高效磷酸酶（E）-1-羟基-2-甲基丁-2-烯基4-二磷酸酯的膦酸酯类似物和几何异构体的合成及其生物学活性。

  摘要：

  γ-T淋巴细胞有助于先天免疫，并被负责引起多种传染病的生物体所产生的非肽磷酸化分子（所谓的磷酸抗原）选择性激活。γ-T细胞也被合成的磷酸抗原激活，并对肿瘤细胞具有细胞毒性。在这里，我们报告了新的焦磷酸酯，膦酸酯和焦磷酸酯单酯的合成，NMR表征和比较生物学评估，这些酯的结构对应于强效类异戊二烯代谢物（E）-1-羟基-2-甲基丁-2-的立体异构体和立体异构体称为HDMAPP（羟基-二甲基-烯丙基焦磷酸酯）的烯丙基4-二磷酸酯。焦磷酸盐和焦磷酸盐系列都在体外引发有希望的伽玛δ-T细胞刺激反应，焦磷酸酯（C-HDMAPP）远比其母体焦磷酸酯（HDMAPP）稳定，具有改进的ADMET特性，并且基于在非人类灵长类动物体内的研究，药效学特征相似。在这两个系列中，我们发现E-立体异构体是活性最高的衍生物，Z-立体异构体的生物活性水平非常低。这些结果表明，使用HDMAPP的生物立体异构体类似物可能代表了免疫治疗的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm701101g