16α-hydroxyfriedelin | 73255-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-hydroxyfriedelin
• 英文别名: (4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8R,8aS,12aS,14aS,14bS)-8-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 73255-47-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: GGDFIZOYFMCDQU-UQZBYOGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxyfriedelin 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 28-nor-16-methyl-friedel-16-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  16a-Hydroxyfriedelin 和 3-Oxo-16-methylfriedel-16-ene 的立体化学通过 2D NMR 光谱建立

  摘要：

  Friedelin (1), 3β-friedelinol (2), 28-hydroxyfriedelin (3), 16α-hydroxyfriedelin (4), 30-hydroxyfriedelin (5) 和 16α,28-dihydroxyfriedelin (6) 通过对所获得的己烷提取物的分级分离来自椭圆五层龙的分支。在 CDCl3 溶液中一周后，16α-羟基弗里德林 (4) 反应生成 3-oxo-16-methylfriedel-16-ene (7)。这是关于在 NMR 管中发生的五环三萜在 CDCl3 溶液中发生 Nametkin 重排的第一个报告。这七种五环三萜通过 NMR 光谱鉴定，化合物 4 和 7 的立体化学通过 2D NMR (NOESY) 光谱和质谱 (GC-MS) 确定。这也是第一次报告化合物 4 和 7 的所有 13C-NMR 和 2D NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.3390/molecules14020598

文献信息

• Stereochemistry of 16a-Hydroxyfriedelin and 3-Oxo-16-methylfriedel-16-ene Established by 2D NMR Spectroscopy
  作者：Lucienir Pains Duarte、Roqueline Rodrigues Silva de Miranda、Salomão Bento Vasconcelos Rodrigues Rodrigues、Grácia Divina De Fátima Silva、Sidney Augusto Vieira Filho、Vagner Fernandes Knupp

  DOI：10.3390/molecules14020598

  日期：——

  followed by a Nametkin rearrangement of a pentacyclic triterpene in CDCl3 solution occurring in the NMR tube. These seven pentacyclic triterpenes was identified through NMR spectroscopy and the stereochemistry of compound 4 and 7 was established by 2D NMR (NOESY) spectroscopy and mass spectrometry (GC-MS). It is also the first time that all the 13C-NMR and 2D NMR spectral data are reported for compounds

  Friedelin (1), 3β-friedelinol (2), 28-hydroxyfriedelin (3), 16α-hydroxyfriedelin (4), 30-hydroxyfriedelin (5) 和 16α,28-dihydroxyfriedelin (6) 通过对所获得的己烷提取物的分级分离来自椭圆五层龙的分支。在 CDCl3 溶液中一周后，16α-羟基弗里德林 (4) 反应生成 3-oxo-16-methylfriedel-16-ene (7)。这是关于在 NMR 管中发生的五环三萜在 CDCl3 溶液中发生 Nametkin 重排的第一个报告。这七种五环三萜通过 NMR 光谱鉴定，化合物 4 和 7 的立体化学通过 2D NMR (NOESY) 光谱和质谱 (GC-MS) 确定。这也是第一次报告化合物 4 和 7 的所有 13C-NMR 和 2D NMR 光谱数据。