6-allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 478242-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 478242-95-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: NNQDDOGAAUEWBR-JTDSTZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 potassium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 达卡巴嗪 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 158.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Practical Synthesis of a Novel and Highly Potent Analogue of Bryostatin

  摘要：

  Macrocycle 1 is a new highly potent analogue of bryostatin 1, a promising anti-cancer agent currently in human clinical trials. In vitro, 1 displays picomolar affinity for PKC and exhibits over 100-fold greater potency than bryostatin 1 when tested against various human cancer cell lines. Macrocycle 1 can be generated in clinically required amounts by chemical synthesis in only 19 steps (LLS) and represents a new clinical lead for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/ja027509+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-dec-9-en-3-one 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6-allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Practical Synthesis of a Novel and Highly Potent Analogue of Bryostatin

  摘要：

  Macrocycle 1 is a new highly potent analogue of bryostatin 1, a promising anti-cancer agent currently in human clinical trials. In vitro, 1 displays picomolar affinity for PKC and exhibits over 100-fold greater potency than bryostatin 1 when tested against various human cancer cell lines. Macrocycle 1 can be generated in clinically required amounts by chemical synthesis in only 19 steps (LLS) and represents a new clinical lead for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/ja027509+