3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 | 942-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-Pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol；1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one；3-methyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole；5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one
• CAS: 942-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00462237
• 分子量: 174.202
• InChiKey: PLVBQEFRONZLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  323.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Methyl-1-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有 5-芳氧基吡唑部分的绕丹宁衍生物作为抗炎和抗癌剂

  摘要：

  在这项研究中，一系列含有5-芳氧基吡唑部分的绕丹宁衍生物被鉴定为具有抗炎和抗癌特性的潜在药物。大多数合成的化合物都表现出抗炎和抗癌活性。值得注意的是，与参考药物塞来昔布（52.5%）和氢化可的松（79.4%）相比，化合物7g （94.1%）表现出显着的抗炎活性。不同浓度的化合物7g以剂量依赖性方式有效抑制一氧化氮(NO)的产生。 Western blot结果显示，化合物7g可以阻止LPS诱导的巨噬细胞炎症介质的表达。酶联免疫吸附测定 (ELISA) 测定表明7 g是一种有前途的化合物，能够阻断 COX-2 的下游信号传导。总之，这些发现表明化合物7 g可能是进一步研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301844
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-aryloxypyrazole derivatives bearing a rhodanine-3-aromatic acid as potential antimicrobial agents

  摘要：

  Three novel series of 5-aryloxypyrazole derivatives have been synthesized and tested for their antibacterial activity. The majority of the synthesized compounds showed potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus 4220, especially against the strains of multidrug-resistant clinical isolates (MRSA3167/3506 and QRSA3505/3519). Among which compounds IIIb, IIIg and IIIm showed the most potent levels of activity (MIC = 1 mu g/mL) against the multidrug-resistant strains. And cytotoxic activity assay showed that the compounds tested did not affect cell viability on the Human cervical (HeLa) cells at their MICs. The current study therefore suggests that 5-aryloxypyrazoles bearing a rhodanine-3-aromatic acid moiety are promising scaffolds for the development of novel Gram-positive antibacterial agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.107

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of dihydrotriazine derivatives-bearing 5-aryloxypyrazole moieties as antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Xue-Qian Bai、Jiang-Hui Chen、Ze-Wen Song、Bo Feng、Xue-Kun Liu

  DOI：10.1007/s11030-020-10071-9

  日期：2021.5

  study implied that compound 10d exerted its antibacterial activity through DHFR inhibition. Moreover, significant inhibition of biofilm formation was observed in bacterial cells treated with MIC conc. of 10d as visualized by SEM micrographs. Graphic abstract Twenty-nine target compounds were designed, synthesized and evaluated in terms of their antibacterial and antifungal activities.

  摘要 在本研究中，合成了一系列带有 5-芳氧基吡唑部分的二氢三嗪衍生物，并通过不同的光谱工具确认了它们的结构。体外生物学评价表明，与参比药物相比，部分目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。在这些新型杂交体中，化合物10d显示出最有效的活性，对金黄色葡萄球菌4220、MRSA 3506 和大肠杆菌1924 菌株的最小抑制浓度值 (MIC) 为 0.5 µg/mL 。化合物6d , 6m , 10d和10g的细胞毒活性在 MCF-7 和 HeLa 细胞中进行评估。生长动力学研究表明，当用不同浓度处理时，可显着抑制细菌生长。的10D。体外酶研究表明化合物10d通过抑制DHFR发挥抗菌活性。此外，在用 MIC conc 处理的细菌细胞中观察到生物膜形成的显着抑制。的10D的SEM照片的可视化。 图形摘要 设计、合成了 29 种目标化合物，并评估了它们的抗菌和抗真菌活性。
• 基于TXA2/ROS双靶点的抗脑卒中的阿司匹林孪药的制备方法及其应用
  申请人：南京医科大学康达学院

  公开号：CN107400089A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明提供一种基于TXA2/ROS双靶点的抗脑卒中的阿司匹林孪药的制备方法及其应用，将阿司匹林和依达拉奉以酯键连接，形成孪药，具体结构如(Ⅰ)。该孪药可能具有双重机制，在具有抗TXA2作用的同时又具有较强的ROS清除作用，保护脑神经及改善脑功能的作用，使抗血小板聚集与脑神经保护能有机结合，为脑卒中治疗药物的研发提供新的思路。
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• β-CD-SO3H: Synthesis, Characterization and Its Application for the Synthesis of Benzylpyrazolyl Naphthoquinone and Pyrazolo Pyranopyrimidine Derivatives in Water
  作者：Audumbar Patil、Shivanand Gajare、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s10562-019-02928-y

  日期：2020.1

  Green and economical method has been reported for the synthesis of benzylpyrazolyl naphthoquinone and pyrazolo pyranopyrimidines in water at room temperature by using β-CD-SO3H. β-Cyclodextrin supported sulfonic acid was prepared by simple one step procedure and characterized by FT-IR spectrum, 1H NMR, 13C NMR spectra, TGA, EDAX, XRD, BET surface area analysis and acid–base titration. The present protocol

  已经报道了使用 β-CD-SO3H 在室温下在水中合成苄基吡唑基萘醌和吡唑并吡喃并嘧啶的绿色和经济方法。β-环糊精负载的磺酸通过简单的一步法制备，并通过 FT-IR 光谱、1H NMR、13C NMR 光谱、TGA、EDAX、XRD、BET 表面积分析和酸碱滴定进行表征。由于异质可重复使用的催化剂和绿色反应介质，本协议对环境无害。该方法可在室温下反应时间短、后处理程序简单且无需柱色谱分离，从而提供出色的所需产物收率。吡唑基衍生物非常重要，因为该片段是许多生物活性化合物的关键部分。 图文摘要
• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。