5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 60484-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-pyrazole-4-carbaldehyde；5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-4-1H-pyrazolaldehyde；4-formyl-5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-2-pyrazolin-5-one
• CAS: 60484-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03424116
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CAABWYILLVOLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(Z)-2,4-dihydro-4-[(hydroxyamino)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的（C2）-叠氮基-（C4）-吡唑啉酮，一种新的杂环系统。合成，光谱研究和X射线结构分析。

  摘要：

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。

  DOI：

  10.1021/jo030131t
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TW2022/46239

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Theoretical and experimental spectroscopic investigation of new polymethine donor-π-acceptor cyanine dyes: Synthesis, photophysical, and TDDFT studies
  作者：Ahmed I. Koraiem、Ahmed El-Shafei、Islam M. Abdellah、Fathy F. Abdel-Latif、Reda M. Abd El-Aal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.021

  日期：2018.12

  Abstract New series of polymethine cyanine dyes with different length of π-chain have been synthesized and characterized. These new dyes are based on D-π-A architecture with long π-electron systems. The UV–vis/emission spectral studies showed that the dyes are absorbed in the region of λmax (485–570) nm and emitted at (540–600) nm. This makes these dyes favorable for the detection of biological and

  摘要 合成并表征了具有不同长度π链的新系列聚甲炔花青染料。这些新染料基于具有长 π 电子系统的 D-π-A 结构。UV-vis/发射光谱研究表明，染料在 λmax (485-570) nm 区域被吸收并在 (540-600) nm 处发射。这使得这些染料有利于检测生物和化学分析物。使用 Gaussian 09 软件通过 DFT 研究了它们在 HOMO/LUMO 能级中的电子云离域。DFT 结果表明染料在其分子轨道水平上显示出有效的电荷分离，这反映在其 ICT 行为中。应用瞬态密度泛函理论（TD-DFT）从理论上探索了这些染料的第一激发能（E0-0），其与实验结果的兼容性高，精度为0.1-0.3 eV。该方法已成功应用于描述 π 共轭长度和发色团取代基对染料最大吸收和激发能变化的巨大影响。
• Cu(II) and Co(II) Complexes with (4Z)-4-[(2-Diethylaminoethylamino)methylene]-5-Methyl-2-Phenylpyrazol-3-one: Synthesis, Magnetic Properties, and Crystal Structures
  作者：A. S. Burlov、V. G. Vlasenko、T. V. Lifintseva、M. S. Milutka、Yu. V. Koshchienko、A. I. Uraev、D. A. Garnovskii、Yu. V. Rusalev、V. A. Lazarenko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070328420070015

  日期：2020.7

  CH3OH · H2O (II) are synthesized. The structures and compositions of the synthesized compounds are determined by elemental analysis, 1Н NMR and IR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (CIF files CCDC nos. 1971770 (I) and 1971772 (II)). Bis(chelate) pentacoordinated complex I has a distorted tetragonal pyramidal structure, and a distorted octahedral structure with the monodentate acetate anion

  摘要（4 Z）-4-[（2-二乙基氨基乙基氨基）亚甲基] -5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮（НL，5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛的缩合产物用N，N-二乙基乙二胺）及其配合物合成了CuL 2（I）和Co（L）CH 3 COO·CH 3 OH·H 2 O（II）。合成的化合物的结构和组成通过元素分析，1 NMR和IR光谱以及X射线衍射分析（CIF文件，CCDC号1971770（I）和1971772（II））确定。双（螯合物）五配位复合物我有一个扭曲的四角锥锥体结构，并且对于单螯合物II观察到了扭曲的八面体结构，带有单齿乙酸盐阴离子和甲醇以及水分子。
• Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Novel Schiff Bases Containing Pyrazole Group
  作者：Tiegang Ren、Jie Wang、Guihui Li、Yongzhe Li

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16893

  日期：——

  A series of novel Schiff base compounds containing pyrazole group were synthesized with pyrazole aldehyde and benzene hydrazine or pyrazole aldehyde and phenylhydrazine hydrochloride as the starting materials. As-synthesized Schiff base compounds were characterized by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectrometry, mass spectrometry and elemental analysis. Moreover the in vitro antitumor activity of compounds B2 and B4 against K562 (human leukemia cell line) was evaluated using MTT assay method. Results show that the compounds can inhibit K562 tumor cells growth and generation.

  一系列含有吡唑基团的新型Schiff碱化合物是以吡唑醛和苯肼或吡唑醛和盐酸苯肼为起始材料合成的。合成的Schiff碱化合物通过核磁共振谱、红外光谱、质谱和元素分析等手段进行了表征。此外，采用MTT法评估了化合物B2和B4对K562（人类白血病细胞系）的体外抗肿瘤活性。结果表明，这些化合物能够抑制K562肿瘤细胞的生长和增殖。
• SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF THE Ni(II) COMPLEX WITH (4Z)-4-[(2-DIETHYLAMINOETHYLAMINO)METHYLENE]- 5-METHYL-2-PHENYLPYRAZOLE-3-ONE
  作者：A. S. Burlov、V. G. Vlasenko、Yu. V. Koshchienko、A. I. Uraev、E. V. Korshunova、M. S. Milutka、D. A. Garnovskii、I. V. Linko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476620100121

  日期：2020.10

  The Ni(II) complex based on (4Z)-4-[(2-diethylaminoethylamino)methylene]-5-methyl-2-phenylpyrazole-3-one (HL), being the condensation product of 5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde with N,N-diethylethylenediamine, is synthesized. By the elemental analysis and IR spectroscopy it is found that the nickel complex has the composition Ni(L)CH3COO·CH3OH·H2O. The crystal and molecular structures

  基于 (4Z)-4-[(2-diethylaminoethylamino)methylene]-5-methyl-2-phenylpyrazole-3-one (HL) 的 Ni(II) 配合物，是 5-羟基-3-甲基的缩合产物合成了-1-苯基吡唑-4-甲醛与N,N-二乙基乙二胺。通过元素分析和红外光谱发现，镍配合物的组成为Ni(L)CH3COO·CH3OH·H2O。复合物的晶体和分子结构由单晶 X 射线衍射 (XRD) 确定。从 XRD 数据可以看出，由于与单齿乙酸根阴离子以及甲醇和水分子的键合，单螯合 Ni(II) 配合物具有扭曲的八面体结构。
• An unusual thionyl chloride-promoted C−C bond formation to obtain 4,4'-bipyrazolones
  作者：Gernot A Eller、Gytė Vilkauskaitė、Algirdas Šačkus、Vytas Martynaitis、Ashenafi Damtew Mamuye、Vittorio Pace、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3762/bjoc.14.110

  日期：——

  transformed into the corresponding 4,4'-bipyrazoles via alkaline hydrolysis and subsequent decarboxylation. Detailed NMR spectroscopic investigations (1H, 13C, 15N) were undertaken with all products prepared. Moreover, the structure of a representative 5,5'-dioxo-4,4'-bipyrazole-4,4'-dicarboxylate was confirmed by X-ray crystal structure analysis.

  通过使5-羟基吡唑-4-羧酸酯在回流的亚硫酰氯中反应，可容易地获得5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸二烷基酯。所获得的二酯可以通过碱水解和随后的脱羧反应转化为相应的4，4′-联吡唑。对所有制备的产物进行了详细的NMR光谱研究（1H，13C，15N）。此外，通过X射线晶体结构分析确认了代表性的5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸酯的结构。