3-methyl-1-phenyl-4-(4-chloro-phenylthio)-1H-pyrazole-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(4-chloro-phenylthio)-1H-pyrazole-5-ol
• 英文别名: 4-((4-chlorophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-ol；4-(4-chlorophenylthio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；4-(4-chlorophenylthio)-3-methyl-l-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• mdl: MFCD01238736
• 分子量: 316.811
• InChiKey: HCUBXMFYIKLIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 依达拉奉 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-methyl-1-phenyl-4-(4-chloro-phenylthio)-1H-pyrazole-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct construction of sulfenylated pyrazoles catalyzed by I 2 at room temperature

  摘要：

  An iodine-catalyzed sulfenylation of pyrazoles at room temperature is described, in which a variety of pyrazoles were well tolerated and the desired products were obtained in good to excellent yields. (C) 2017, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(17)62901-2

文献信息

• C-4位硫代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106866534B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种C‑4位硫代吡唑类化合物的制备方法，以二甲基亚砜为氧化剂，吡唑酮类化合物和硫醇类化合物在70～100℃条件下反应24～36h，制得C‑4位硫代吡唑类化合物。与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Metal-free direct construction of sulfenylated pyrazoles via the NaOH promoted sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Tiantian Zhang、Jingyu Sun、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ra09739a

  日期：——

  A convenient and cost-effective NaOH-promoted direct sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols has been developed under mild and metal-free conditions.

  一种方便且具有成本效益的NaOH促进的在温和无金属条件下，用芳基硫醇直接对吡唑酮进行砜化的方法已经被开发出来。
• 一种C-4位硫代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106866535B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种C‑4位硫代吡唑类化合物的制备方法。以酰基乙酸乙酯类化合物、芳基肼类化合物和硫酚类化合物为原料，DMSO为溶剂，碘单质为催化剂，在60℃～90℃条件下反应18h～30h，高效合成出C‑4位硫代吡唑类化合物。本发明制备方法是一种通用的方法，适合于合成各种C‑4位硫代吡唑类化合物及衍生物，对芳环上的多种官能团具有高的普适性，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Thiols/Selenols for Direct C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−S/Se Bond Formation
  作者：Lu‐Shan Huang、Dong‐Yang Han、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900400

  日期：2019.9.3

  The C−X (S/Se) bonds are common and ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Here, we report an iron‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction for the direct synthesis of C(sp3)−X (S/Se) bonds from oxindoles, phenylacetamides, pyrazolones, phenylacetonitriles and ethyl cyanoacetate with thiols and selenols. All the reactions were performed under simple and mild conditions,

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。
• TBAI–HBr system mediated generation of various thioethers with benzenesulfonyl chlorides in PEG₄₀₀
  作者：Dingyi Wang、Shengmei Guo、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c6ra02302a

  日期：——

  An efficient procedure for the formation of C–S bonds via C–H functionalization was developed for the synthesis of aryl sulfides in good to excellent yields using TBAI–HBr system promoted direct sulfenylation of various compounds, such as phenols, pyrazolones, indoles and related heteroarenes. Low cost and widely available arylsulfonyl chlorides were used as the sulfur source to provide various sulfur-containing

  开发了一种通过C–H功能化形成C–S键的有效方法，以使用TBAI–HBr系统促进各种化合物（例如苯酚，吡唑啉酮，吲哚及相关化合物）的直接亚硫基化来合成芳基硫化物，具有良好至优异的收率。杂芳烃。低成本和广泛使用的芳基磺酰氯被用作硫源以提供各种含硫化合物。本协议的特点是方便，绿色，高效，适用范围广，反应时间短。