ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate | 6078-46-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate
• 英文别名: N-fenilhidrazona del acetilacetato de etilo；Acetessigester-phenylhydrazon；3-phenylhydrazono-butyric acid ethyl ester；3-Phenylhydrazono-buttersaeure-aethylester；Acetessigsaeureaethylester-phenylhydrazon；Ethyl 3-(phenylhydrazono)butanoate；ethyl 3-(phenylhydrazinylidene)butanoate
• CAS: 6078-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: APOGMIIQZNTEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 依达拉奉
  参考文献：
  名称：

  依达拉奉连续生产工艺的放大

  摘要：

  依达拉奉属于一类脑保护剂，可以清除自由基。为了减少杂质和提高收率，开发了依达拉奉的连续流生产工艺。合成分两步连续进行。产量可达11​​.328公斤/天，成品纯度99.95%，符合生产需要。这是一种适用于工业生产的高效快捷的生产工艺。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00228
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.01h， 生成 ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate
  参考文献：
  名称：

  依达拉奉连续生产工艺的放大

  摘要：

  依达拉奉属于一类脑保护剂，可以清除自由基。为了减少杂质和提高收率，开发了依达拉奉的连续流生产工艺。合成分两步连续进行。产量可达11​​.328公斤/天，成品纯度99.95%，符合生产需要。这是一种适用于工业生产的高效快捷的生产工艺。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00228

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] INDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] INDOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012080447A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Indoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof, compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  Indoles具有对RSV复制具有抑制活性的公式I的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。
• INDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Cooymans Ludwig Paul

  公开号：US20130267555A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Indoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof; compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  对RSV复制具有抑制活性的吲哚类化合物，具有以下化学式的前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物及其立体化异构体形式；包含这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。
• Reaction of Lawesson's reagent with ester hydrazones: synthesis of novel 3-thioxo-1,2,3-diazaphospholine derivatives
  作者：Emna Chebil、Soufiane Touil

  DOI：10.1080/17415993.2011.594053

  日期：2011.8

  (2011). Reaction of Lawesson's reagent with ester hydrazones: synthesis of novel 3-thioxo-1,2,3-diazaphospholine derivatives. Journal of Sulfur Chemistry: Vol. 32, No. 4, pp. 297-302.

  （2011）。Lawesson试剂与酯的反应：合成新型3-thioxo-1,2,3-二氮杂磷酸酯衍生物。硫化学学报：32，第4号，第297-302页。
• 一种脑保护剂及其关键杂质的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN113072502A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本申请涉及一种脑保护剂及其关键杂质的制备方法。以苯肼和乙酰乙酸乙酯为原料，在同一个路线中合成了依达拉奉及其三个关键杂质：过渡态杂质、依达拉奉二聚体氮氧化物、5‑甲基‑2‑苯基‑4‑(丙‑2‑亚基)‑2，4‑二氢‑3H‑吡唑‑3‑酮，与分别合成依达拉奉与各个杂质相比，节约了时间和成本，而且实验证明先控制合成过渡态杂质的工艺再改变工艺合成依达拉奉，比直接合成依达拉奉收率和纯度均更高。