1-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione | 87100-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione；5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl-1,3-butanedione；4-acetoacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• CAS: 87100-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: BJYCSAJMDYEUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-3-methyl-4(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2H-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  芳基肼与脱氢乙酸反应生成的化合物的结构：NMR和晶体学研究

  摘要：

  通过结合使用X射线晶体学和NMR（1 H和13 C）光谱，已经确定了通过使苯肼，对氯苯肼和肼本身与脱氢乙酸反应而获得的产物的结构。已经确定了1-苯基-3-甲基-4（1-苯基-3-甲基-1 H-吡唑-5-基）-2 H -3-吡唑啉-5-one 1d的X射线结构。该化合物在空间组[C 20 H 18 N 4 O，a = 11.801（2），b = 7.911（1），c = 18.363（2）A，α = 90.00°，β中结晶。= 100.04°，γ = 90.00°，Z = 4]。结构对应于所述N个ħ的吡唑啉酮部分的-tautomer; 与吡唑环对应的扭转角定义为C1-C2-C4-C5，为-119.1（7）°。NMR光谱允许估计溶液中和固态的互变异构平衡常数。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00172-5
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Bispyrazole-thiazole-pyran-2-one Heterocyclic Hybrids
  作者：Yahia Rachedi、Oualid Talhi、Artur Silva、Aicha Saidoun、Leila Boukenna、Yacine Laichi、Najet Lemouari、Mohamed Trari、Khaldoun Bachari

  DOI：10.1055/s-0037-1610183

  日期：2018.8

  e heterocyclic hybrids has been efficiently synthesized via a one-pot catalyst-free three-component reaction of α-bromoacetylated pyran-2-one derivatives, thiosemicarbazide, and polysubstituted-1-(1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-diones. This multicomponent procedure has been advantageously applied to prepare a structural diversity of hetero­cyclic hybrids characterized by extensive 1D and 2D NMR spectroscopic

  通过 α-溴乙酰化 pyran-2-one 衍生物、氨基硫脲和多取代-1 的一锅无催化剂三组分反应，有效合成了一系列新的有趣的双吡唑-噻唑-吡喃-2-one 杂环杂化物-(1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-diones。这种多组分程序已被有利地应用于制备以广泛的 1D 和 2D NMR 光谱研究为特征的杂环杂化物的结构多样性。
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and COX-1/2 Inhibition Profile of Some Novel Non-Acidic Polysubstituted Pyrazoles and Pyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazoles
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom

  DOI：10.1002/ardp.201700025

  日期：2017.5

  The synthesis and evaluation of the anti‐inflammatory activity of some structure hybrids comprising basically the 5‐hydroxy‐3‐methyl‐1‐phenyl‐4‐substituted‐1H‐pyrazole scaffold directly linked to a variety of heterocycles and functionalities, or annulated as pyrano[2,3‐c]pyrazoles, is described. According to the in vivo results and a comprehensive structure–activity relationship study, five analogs

  一些结构杂合体的抗炎活性的合成和评价，这些杂合体基本上包含 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-取代的-1H-吡唑支架，与各种杂环和官能团直接相连，或环化为吡喃并[2,3-c]吡唑，描述。根据体内结果和综合构效关系研究，五种类似物（5、10、17、19 和 27）显示出显着的抗炎特性，显示出独特的保护百分比和 ED50 值，尤其是 10 和 27 (ED50 35.7和 38.7 μmol/kg），几乎与塞来昔布相当（ED50 32.1 μmol/kg）。化合物 10、17 和 27 表现出独特的 COX-2 抑制作用，具有显着的 COX-2 选择性（SI 值分别为 7.83、6.87 和 7.16），接近塞来昔布（SI 8.68）。此外，5、10、17、19 和 27 被证明是胃肠道安全的（0-20% 溃疡）和无毒，实验动物对高达 250 mg/kg 口服和 80 mg/kg 肠胃外耐受性
• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。
• C‐C Bond Cleavage Studies in Bipyrazoles: A Convenient Synthesis of Pyrazolo‐5‐ols
  作者：Shiv P. Singh、Rajesh Naithani、Ranjana Aggarwal、Om Prakash

  DOI：10.1081/scc-200049811

  日期：2005.3

  treatment of 4‐acetoacetyl derivative (3) of the pyrazoles with hydrazines in ethanol/HCl furnished a variety of bipyrazoles (4). However, when the reaction was performed in sodium acetate/acetic acid/ethanol, different hydrazines gave different products. Under these conditions an unexpected C‐C bond cleavage was observed thus affording a convenient route for the formation of pyrazolo‐5‐ols (5 and 6)

  摘要 在乙醇/HCl 中用肼处理吡唑的 4-乙酰乙酰基衍生物 (3) 得到了多种联吡唑 (4)。然而，当反应在乙酸钠/乙酸/乙醇中进行时，不同的肼得到不同的产物。在这些条件下，观察到了意想不到的 C-C 键断裂，从而为形成 pyrazolo-5-ols（5 和 6）提供了一条方便的途径。
• 1,4-Disubstituted-5-hydroxy-3-methylpyrazoles and some derived ring systems as cytotoxic and DNA binding agents. Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico ADME study
  作者：Mona Hany Badr、Heba Attia Abd El Razik

  DOI：10.1007/s00044-017-2071-y

  日期：2018.2

  Some novel polysubstituted pyrazoles, bipyrazoles and pyranopyrazoles, supported with various chemotherapeutically-active pharmacophores, were synthesized and biologically evaluated for their cytotoxic potential. Fifteen compounds (7–9, 12, 16, 17, 19, 21, 22, 26, 28, 30, 32, 33, and 34) exhibited variable degrees of cytotoxic activity against a panel of three cancer cell lines, among which the analogs

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb