decahydro-6-ethylenedioxy-1-hydroxymethyl-4a-methyl-2-naphthalenol | 108794-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decahydro-6-ethylenedioxy-1-hydroxymethyl-4a-methyl-2-naphthalenol
• CAS: 108794-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YZJJCTMSODMOAI-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decahydro-6-ethylenedioxy-1-hydroxymethyl-4a-methyl-2-naphthalenol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Trimethyl-((4aR,6aS,9aS,9bR)-3,3,6a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,9,9a,9b-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-carbomethoxy-6-ethylenedioxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl)methyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 decahydro-6-ethylenedioxy-1-hydroxymethyl-4a-methyl-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8