methyl (13S)-ent-16-hydroxy-3-oxo-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate | 183966-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (13S)-ent-16-hydroxy-3-oxo-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate
• 英文别名: Methyl (3S,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-3-ethenyldodecahydro-3-(hydroxymethyl)-4a,7,10a-trimethyl-8-oxo-1H-naphtho[2,1-b]pyran-7-carboxylate；methyl (3S,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-3-ethenyl-3-(hydroxymethyl)-4a,7,10a-trimethyl-8-oxo-1,2,5,6,6a,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromene-7-carboxylate
• CAS: 183966-44-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: SPHXQRHQFUAXLN-CRSZHWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (13S)-ent-16-hydroxy-3-oxo-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以26%的产率得到methyl (13S)-ent-11β,16-dihydroxy-3-oxo-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体-甘露酰氧化物的合成：腺苷酸环化酶活性的调节剂

  摘要：

  ent-8 alpha-hydroxylabd-13(16),14-dien-18-oate 甲酯与间氯过苯甲酸的环化得到甲基 (13S)-ent-16-hydroxy-8 alpha,13-epoxylabd-14-en- 18-oate 及其 C-13 的差向异构体。前者（表现出抗利什曼病活性）与黑根霉培养物的生物转化产生甲基 (13S)-ent-11 beta,16-dihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate（carbmanoyl，抑制腺苷酸环化酶的活性），甲基 (13S)-ent-3 beta,16-dihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate,methyl (13S)-ent-3 beta,11 beta,16 -trihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00549-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (13S)-ent-3β,16-dihydroxy-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到methyl (13S)-ent-16-hydroxy-3-oxo-8α,13-epoxylabd-14-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体-甘露酰氧化物的合成：腺苷酸环化酶活性的调节剂

  摘要：

  ent-8 alpha-hydroxylabd-13(16),14-dien-18-oate 甲酯与间氯过苯甲酸的环化得到甲基 (13S)-ent-16-hydroxy-8 alpha,13-epoxylabd-14-en- 18-oate 及其 C-13 的差向异构体。前者（表现出抗利什曼病活性）与黑根霉培养物的生物转化产生甲基 (13S)-ent-11 beta,16-dihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate（carbmanoyl，抑制腺苷酸环化酶的活性），甲基 (13S)-ent-3 beta,16-dihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate,methyl (13S)-ent-3 beta,11 beta,16 -trihydroxy-8 alpha,13-epoxilabd-14-en-18-oate

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00549-9