[(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 913191-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 913191-67-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 519.641
• InChiKey: UDCVXMOLEXQSRM-WXVXSOMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[(R)-1-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v