(3R,4S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,4-dimethyl-hex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide | 536737-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,4-dimethyl-hex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 536737-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: QMGDIPJCGXUWAV-GLYLRITDSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,4-dimethyl-hex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-((1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-cyclopentyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮，它是合成维生素D和类固醇的有用手性构建基

  摘要：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮是一种有用的手性合成维生素D和类固醇的结构单元，具有从容易获得的旋光性第二炔丙基磷酸酯（R）-2开始进行开发，其中手性烯丙基钛不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯3是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00152-7
• 作为产物：
  描述：

  2-{(1R,2S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl}-2-methyl-malonic acid diethyl ester 在 水 、 三甲基铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,4-dimethyl-hex-5-ynoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮，它是合成维生素D和类固醇的有用手性构建基

  摘要：

  有效合成光学活性的（2 R，3 R）-2-甲基-3-[（1 R -1）-甲基丙-2-烯基]环戊酮是一种有用的手性合成维生素D和类固醇的结构单元，具有从容易获得的旋光性第二炔丙基磷酸酯（R）-2开始进行开发，其中手性烯丙基钛不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯3是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00152-7