3-methoxybenzyl (E)-4-methoxycinnamate | 1393114-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl (E)-4-methoxycinnamate
• CAS: 1393114-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OIBRCJBAIHDZDP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzyl (E)-4-methoxycinnamate 在 四甲基乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.7 %的产率得到3-methoxybenzyl (E)-4-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters

  摘要：

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210084