1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)cyclopropane | 1393114-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[[2,2-dichloro-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclopropyl]oxymethyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1393114-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂O₃
• 分子量: 379.283
• InChiKey: NMLLCAHCJQLQEG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)cyclopropane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2',2'-dichloro-8-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-spiro-[2-benzoxepin-3,1'-cyclopropane] 、 2',2'-dichloro-8-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-spiro-[2-benzoxepin-3,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-1-(4-methoxyphenyl)ethen-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082

文献信息

• Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes
  作者：Sara A. Bonderoff、F.G. West、Martin Tremblay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.082

  日期：2012.8

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.