2-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinolin-8-ol | 773891-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)quinolin-8-ol
• CAS: 773891-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: WOXRBLOYCAYDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinolin-8-ol 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到sodium 2-(benzothiazole)-8-quinolinehydroxylate
  参考文献：
  名称：

  一组铜（II）苯并噻唑配合物的合成，表征，晶体结构和生物学活性：具有细胞毒性活性的人工核酸酶

  摘要：

  分离了一系列具有基于喹啉衍生物并带有苯并噻唑取代基的配体骨架的Cu（II）配合物。配合物Cu（Q（oBt））（NO 3）2（H 2 O）∙CH 3 OH（1  ∙CH 3 OH），Cu（8OHQ（oBt））Cl 2  ∙CH 3 OH（2  ∙CH 3 OH），Cu（8OQ（oBt））Cl（CH 3 OH）∙CH 3 OH（3  ∙CH 3 OH）和[Cu（8OH 1/2 Q（oBt））（CH 3 OH）（NO 3）] 2（NO 3）（4通过单晶X射线衍射，红外和紫外可见光谱以及元素分析进行​​了表征。在喹啉环上的取代基的组的不同配合物的内部的配位体框架：复杂1周保持在同时配合该位置未取代的2 - 4有一个取代的OH基团。在配合物2中，结合的酚保持质子化，而在3中，它是酚基。复杂4包含晶胞内的两种复合物和一种NO 3 -引起的整体“半质子化”。配合物1 – 3之间的相互作用使用荧光发射光谱

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.04.002
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于香豆素和喹啉基-苯并噻唑的新型荧光化学传感器，用于顺序识别Cu2 +和PPi及其在活细胞成像中的适用性。

  摘要：

  在这项研究中，高选择性荧光传感器（E）-2-（（2-（苯并[d]噻唑-2-基）喹啉-8-基）氧基）-N'-（（（7-（二乙氨基）-由2-甲基喹啉-8-ol和4-（二乙氨基）-2-羟基苯甲醛合成2-氧代-2H-铬-3-基）亚甲基）乙酰肼（TQC），并通过1 H NMR，13 C NMR， ESI-HR-MS和密度泛函理论（DFT）计算。传感器TQC在DMSO / HEPES（3：2 v / v，pH = 7.4）缓冲系统中对Cu2 +和PPi具有明显的“开-关-开”荧光响应。传感器TQC的检测限为Cu2 +为0.06μM，PPi为0.01μM。此外，传感器TQC与Cu2 +的化学计量比为1：1，而TQC-Cu2 +络合物与PPi的化学计量比为2：1。TQC和TQC-Cu2 +传感器的最佳pH范围是3-8。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.118022

文献信息

• Luminescence, magnetocaloric effect and single-molecule magnet behavior in lanthanide complexes based on a tridentate ligand derived from 8-hydroxyquinoline
  作者：Hai-Yun Shen、Wen-Min Wang、Yan-Xia Bi、Hong-Ling Gao、Shuang Liu、Jian-Zhong Cui

  DOI：10.1039/c5dt02894a

  日期：——

  space group C2/c. In these dinuclear complexes, each LnШ ion is eight-coordinated with two bidentate hfac and two μ-phenol bridging L ligands. The TGA results show that the complexes have relatively high thermal stabilities. Complexes 1 and 3 show the characteristic transitions of the corresponding lanthanide ions with ligand-related emission peaks. Meanwhile, complexes 4 and 7 exhibit ligand-centered fluorescence

  镧系元素络合物的新家族[Ln 2（hfac）4 L 2 ]（Ln = Eu（1），Gd（2），Tb（3），Dy（4），Ho（5），Er（6）， Lu（7）;合成hfac =六氟乙酰丙酮酸酯，HL = 2-（2'-苯并噻唑）-8-羟基喹啉），并通过单晶X射线衍射，元素分析（EA），热重分析（TGA）进行表征，粉末X射线衍射（PXRD）和紫外可见光谱。X射线晶体学分析表明，1–7是同构的，并且在单斜空间群C 2 / c中结晶。在这些双核络合物中，每个LnШ离子与两个双齿hfac和两个μ-酚桥连的L配体八配位。TGA结果表明该配合物具有较高的热稳定性。配合物1和3显示了相应的镧系元素离子与配体相关的发射峰的特征性跃迁。同时，复合物4和7在室温下表现出以配体为中心的荧光。磁性测量是在配合物2–6上进行的。磁性研究表明2只显示一磁热效应，具有最大-Δ小号米的16.89 JK值-1千克在ΔH = 8 T的2
• A ratiometric and colorimetric fluorescent probe for the detection of mercury ion based on rhodamine and quinoline–benzothiazole conjugated dyad
  作者：Zifan Zhu、Haichang Ding、Yuesong Wang、Congbin Fan、Yayi Tu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112657

  日期：2020.9

  Although fluorescent probes had become powerful tools to detect and image mercury ion (Hg2+), most of them suffered from a single signal change. Therefore, a new ratiometric fluorescent probe 1, with a quinoline–benzothiazole group as donor and a rhodamine as acceptor, was constructed for Hg2+ detection in this paper study. Results showed that Probe 1 was highly sensitive and selective to Hg2+, with

  尽管荧光探针已成为检测和成像汞离子（Hg 2+）的强大工具，但大多数探针都受到单个信号变化的困扰。因此，本文研究了一种新的配比荧光探针1，其以喹啉-苯并噻唑基团为供体，若丹明为受体，用于检测Hg 2+。结果表明，探针1对Hg 2+具有高度的敏感性和选择性，线性范围为0-26μM，检测极限（LOD）为0.2μM。此外，在DMF–H 2 O（v / v，7/3）中存在过量竞争金属离子时，探针1表现出出色的比色选择性和对Hg 2+的敏感性Hg 2+促进了若丹明酰肼的开口，因此从无色到粉红色的显着颜色变化为0-28μM的线性范围和0.37μM的LOD 。最后使用探针1检测活细胞中的Hg 2+。
• FRET-based fluorescence ratiometric and colorimetric sensor to discriminate Fe³⁺ from Fe²⁺
  作者：Sangita Das、Krishnendu Aich、Shyamaprosad Goswami、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5nj03598h

  日期：——

  A new benzothiazole–quinoline–rhodamine-6G-based probe was synthesised. The probe can exclusively detect Fe3+ through a ratiometric manner in a mixed aqueous system with a detection limit in the 10−8 M range.

  合成了一种新的基于苯并噻唑-喹啉-罗丹明-6G 的探针。该探针可以在混合水系统中通过比例方式专门检测 Fe3+，检测限在 10-8 M 范围内。
• 用于检测镁离子的比率型荧光探针、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院青海盐湖研究所

  公开号：CN111848602B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种用于检测镁离子的比率型荧光探针、其制备方法及应用。所述比率型荧光探针具有下式所示的结构：
• NOVEL 8-HYDROXYQUINOLINE ACETAMIDE COMPOUND, 8-HYDROXY QUINOLINE THIOAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：CHANG Suk Kyu

  公开号：US20080044913A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are a novel 8-hydroxyquinoline acetamide compound, an 8-hydroxyquinoline thioamide and use thereof. More specifically, disclosed are a novel 8-hydroxyquinoline thioamide compound suitable for use as a selective chemodosimeter that shows considerably high detection sensitivity to mercury ions, an 8-hydroxyquinoline acetamide compound as an intermediate thereof, preparation thereof, and a chemodosimeter for mercury ion-selective detection, the chemodosimeter comprising the 8-hydroxyquinoline thioamide compound. The compounds as disclosed herein exhibit considerably effective fluorescence specificity of an off-on type, detect a micromole of mercury ions from chemical and biological aqueous systems, and allow 100% desulfurization within 5 minutes, thus being considerably useful in the chemical industry.

  本文披露了一种新型的8-羟基喹啉乙酰胺化合物、一种8-羟基喹啉硫代酰胺及其用途。更具体地，披露了一种新型的8-羟基喹啉硫代酰胺化合物，适用于作为选择性化学传感器，对汞离子具有相当高的检测灵敏度，以及作为其中间体的8-羟基喹啉乙酰胺化合物、其制备方法，并且一种用于汞离子选择性检测的化学传感器，该化学传感器包括8-羟基喹啉硫代酰胺化合物。本文披露的化合物表现出相当有效的荧光特异性，可检测化学和生物水系中的微摩尔汞离子，并在5分钟内实现100%的脱硫，因此在化工行业中具有相当大的用途。