2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8-methoxy-5-methylfuro<3,2-c>quinoline | 143771-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8-methoxy-5-methylfuro<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8-methoxy-5-methylfuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 143771-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CCOMBQINFXTZMP-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 在 manganese(II) nitrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8-methoxy-5-methylfuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Murata, Satoru; Teramoto, Koji; Miura, Masahiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed formation of aza-dienes: a novel synthesis of angularly fused hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Harish Grewal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.003

  日期：2011.2

  [4+2] cycloaddition with electron-rich enol ethers, such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under mild and neutral conditions to afford the corresponding hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives, respectively, in good yields with cis-selectivity.

  在催化量的分子碘存在下，由N- [甲基-N-（三甲基甲硅烷基）甲基]苯胺原位生成的氮杂二烯与富电子烯醇醚（如3）进行平滑的[4 + 2]环加成， 4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃在温和和中性条件下分别提供相应的六氢吡喃基和呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物，并具有良好的顺式选择性收率。
• Selective access to fused tetrahydroquinolines <i>via</i> a copper-catalysed oxidative three-component annulation reaction
  作者：Peng Duan、Jialu Sun、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02066a

  日期：——

  Via a copper-catalyzed three-component annulation reaction, we herein report a new method for the direct and syn-selective construction of cyclic ether-fused tetrahydroquinolines from readily available secondary anilines, saturated five or six-membered cyclic ethers, and paraformaldehyde. The synthesis features operational simplicity, excellent step and atom efficiency, good functionality and substrate

  通过铜催化的三组分环化反应，我们在此报告了一种新方法，用于从容易获得的仲苯胺、饱和五元或六元环醚和多聚甲醛直接和顺式选择性构建环醚稠合四氢喹啉。该合成具有操作简单、出色的步进和原子效率、良好的功能性和底物相容性等特点。与报道的能够合成N-烷基稠合四氢喹啉的合成方案相比，这种新开发的化学方法允许获得N-烷基和N-芳基产品。目前的工作补充了稠合四氢喹啉的制备。