3-甲基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯 | 1238214-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 1238214-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NGYBBCUWGHOUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-methyl-N-(quinolin-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2,2'-二吲哚甲烷甲烷以选择性靶向某些G-四链体DNA结构

  摘要：

  G-四链体（G4）结构具有重要的生物学功能，选择性靶向某些G4结构的化合物具有治疗潜力和作为研究工具的价值。沿着这条路线，在3,6-或3,7-二取代的吲哚与醛的缩合反应基础上，设计并合成了2,2'-二吲哚基甲烷。已开发的一类化合物可有效稳定G4结构，而不会引起此类结构的构象变化。此外，2,2'-二吲哚基甲烷比其他某些更有效地靶向某些G4结构，并且该G4选择性可以通过化合物的化学修饰来改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201602416
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-7-羧酸甲酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2,2'-二吲哚甲烷甲烷以选择性靶向某些G-四链体DNA结构

  摘要：

  G-四链体（G4）结构具有重要的生物学功能，选择性靶向某些G4结构的化合物具有治疗潜力和作为研究工具的价值。沿着这条路线，在3,6-或3,7-二取代的吲哚与醛的缩合反应基础上，设计并合成了2,2'-二吲哚基甲烷。已开发的一类化合物可有效稳定G4结构，而不会引起此类结构的构象变化。此外，2,2'-二吲哚基甲烷比其他某些更有效地靶向某些G4结构，并且该G4选择性可以通过化合物的化学修饰来改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201602416

文献信息

• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214301A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成物和使用方法。
• [EN] ANTI-CD98 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-CD98 ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214458A4

  公开（公告）日：2018-04-05
• Discovery of 4-{1-[({1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]cyclopropyl}benzoic acid (MF-766), a highly potent and selective EP4 antagonist for treating inflammatory pain
  作者：John Colucci、Michael Boyd、Carl Berthelette、Jean-Francois Chiasson、Zhaoyin Wang、Yves Ducharme、Rick Friesen、Mark Wrona、Jean-Francois Levesque、Danielle Denis、Marie-Claude Mathieu、Rino Stocco、Alex G. Therien、Patsy Clarke、Steve Rowland、Daigen Xu、Yongxin Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.065

  日期：2010.6

  The discovery of a highly potent and selective EP(4) antagonist MF-766 is discussed. This N-benzyl indole derivative exhibits good pharmacokinetic profile and unprecedented in vivo potency in the rat AIA model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BCL-XL INHIBITORY COMPOUNDS AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3230283A1

  公开（公告）日：2017-10-18