3-甲基-1H-吲哚-7-甲醛 | 140640-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-7-甲醛
• 英文名称: 3-methylindole-7-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1H-indole-7-carbaldehyde；7-formyl-3-methylindole；3-methyl-indole-7-carboxyaldehyde
• CAS: 140640-09-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD18809185
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PVOFCFIQTLYFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-7-甲醛 生成 2-丙烯腈,3-(3-甲基-1H-吲哚-7-基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。

  公开号：

  US05281593A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲基-1H-吲哚-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone as potent chymase inhibitor: Modulation of reactive metabolite formation in the hydrophobic (P1) region

  摘要：

  A new class of chymase inhibitor featuring a benzimidazolone core with an acid side chain and a P-1 hydrophobic moiety is described. Incubation of the lead compound with GSH resulted in the formation of a GSH conjugate on the benzothiophene P-1 moiety. Replacement of the benzothiophene with different heterocyclic systems such as indoles and benzoisothiazole is feasible. Among the P-1 replacements, benzoisothiazole prevents the formation of GSH conjugate and an in silico analysis of oxidative potentials agreed with the experimental outcome. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.126

文献信息

• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of Hetero-triarylmethanes from Racemic Indolyl Alcohols
  作者：Caizhen Yue、Fei Na、Xiantao Fang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201804330

  日期：2018.8.20

  8‐arylations of 7‐methide‐7H‐indoles and 6‐methide‐6H‐indoles, respectively, generated in situ from diarylmethanols, with electron‐rich arenes as nucleophiles, has been achieved in the presence of chiral phosphoric acids (CPAs). These two remote activation protocols provide an efficient approach for the construction of diverse hetero‐triarylmethanes in high yields (up to 97 %) and with excellent enantioselectivities

  由二芳基甲醇原位生成的7甲基7 H吲哚和6甲基6 H吲哚的直接对映选择性1,4和1,8芳基已被富电子芳烃作为亲核试剂进行了合成。在手性磷酸（CPA）的存在下实现的。这两种远程活化方案为高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达96％）的各种杂三芳基甲烷的构建提供了一种有效的方法。受机械启发的实验初步表明，催化对映体选择性1,4加成以及形式S N在类似的催化系统中，1取代可以有效地进行。此外，催化体系和二芳基甲醇结构的改性成功地使反应性偏离了偏远的，高度对映选择性的1,8-芳基化反应。二芳基甲醇的这种灵活的活化方式和新颖的反应性扩展了手性磷酸的合成潜力。
• Directed C-7 lithiation of 1-(2,2-diethylbutanoyl)indoles
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryoichi Maeda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00487-1

  日期：1999.7

  Directed lithiation of 1-acylindole derivatives was investigated. It was discovered that a bulky 2,2-diethylbutanoyl (DEB) group could promote unusual C-7 lithiation. Especially in the case of 3-substituted 1-(DEB)indoles, selective C-7 lithiation was achieved in a synthetically useful level. The DEB group was readily removed by H2O/tert-BuOK/THF system after functionalization at C-7. This, therefore

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。
• Enantioselective Indole N–H Functionalization Enabled by Addition of Carbene Catalyst to Indole Aldehyde at Remote Site
  作者：Xing Yang、Guoyong Luo、Liejin Zhou、Bin Liu、Xiaolei Zhang、Hui Gao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03163

  日期：2019.12.6

  An enantioselective functionalization of the indole NH group is developed. The reaction stereoselectivity is controlled by an N-heterocyclic carbene catalyst that adds to an aldehyde moiety at the C7-carbon of indole. The NH group participating in the carbene-catalyzed reaction is part of the heteroaromatic rings of the indole substrate. Our reactions afford multicyclic products bearing pyrroloquinazoline

  开发了吲哚NH基的对映选择性官能化。反应立体选择性由N-杂环卡宾催化剂控制，该催化剂在吲哚的C 7-碳上的醛部分加成。参与卡宾催化反应的NH基团是吲哚底物杂芳环的一部分。我们的反应提供了在生物活性分子中广泛存在的带有吡咯并喹唑啉或恶嗪吲哚支架的多环产物。我们的研究将鼓励进一步探索卡宾催化的芳香分子的反应以及各种功能分子中杂原子的不对称转化。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reactions of 7‐Vinylindoles: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of C7‐Functionalized Indoles
  作者：Feng Shi、Hong‐Hao Zhang、Xiao‐Xue Sun、Jing Liang、Tao Fan、Shu‐Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201405245

  日期：2015.2.16

  challenge of the catalytic asymmetric synthesis of C7‐functionalized indoles, but also provides an efficient method for constructing biologically important cyclopenta[b]indole and spirooxindole scaffolds with excellent optical purity. Investigation of the reaction pathway and activation mode has suggested that this cascade reaction proceeds through a vinylogous Michael addition/Friedel–Crafts process,

  通过合理设计此类底物，已经建立了第一个7-乙烯基吲哚的催化不对称级联反应。在存在手性磷酸衍生物的情况下，与由靛红衍生的3-吲哚基甲醇进行级联反应，可以实现C7功能化的吲哚的非对映和对映选择性合成，以及环戊四烯[ b ]吲哚和螺氧杂吲哚骨架的构建（均> 95：5）博士，94–> 99％ee）。这种方法不仅解决了C7-官能的吲哚的催化不对称合成的极大的挑战，而且还提供了一种有效的方法用于构建生物学上重要的环戊二烯并[ b具有优异光学纯度的]吲哚和螺环吲哚支架。对反应途径和活化方式的研究表明，这种级联反应是通过乙烯基的迈克尔加成反应/弗里德尔-克拉夫茨工艺进行的，其中两种反应物的双重氢键活化起着至关重要的作用。