3-甲基-1H-吲哚-7-醇 | 1125-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-7-醇
• 英文名称: 7-Hydroxy-skatol
• 英文别名: 3-methyl-1H-indol-7-ol
• CAS: 1125-35-5
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD18449624
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AIMWCCSARFYZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-7-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-methyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Itoh; Ogino; Haranou, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1485 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-methyl-1H-indole 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Itoh; Ogino; Haranou, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1485 - 1493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PREPARATION OF THE HYDROXYSKATOLES AND 5,6-DIHYDROXYSKATOLE
  作者：R. A. Heacock、O. Hutzinger

  DOI：10.1139/v64-075

  日期：1964.3.1

  A new procedure for the preparation of the hydroxyskatoles has been devised. 4-, 5-, 6-, and 7-benzyloxyindole-3-carboxaldehyde and 5,6-dibenzyloxyindole-3-carboxaldehyde have been prepared and give the corresponding benzyloxyskatoles on reduction with either LiAlH₄ or NaBH₄/Pd–C. The 4-, 5-, 6-, and 7-hydroxyskatoles and 5,6-dihydroxyskatole are readily obtained on catalytic debenzylation of the relevant benzyloxy compound. An alternative method for the preparation of the hydroxyskatoles involving hydrogenolysis of the benzyloxygramines is also described.The possible structures of by-products obtained in some instances are discussed.

  已经设计出一种制备羟基喜树碱的新方法。制备了4-、5-、6-和7-苄氧吲哚-3-甲醛和5,6-二苄氧吲哚-3-甲醛，并在使用LiAlH₄或NaBH₄/Pd-C还原剂时得到了相应的苄氧基喜树碱。通过对相关的苄氧化合物进行催化脱苄基反应，可以轻松地得到4-、5-、6-和7-羟基喜树碱和5,6-二羟基喜树碱。还描述了一种涉及苄氧基格拉明的氢解制备羟基喜树碱的替代方法。讨论了某些情况下获得的副产物的可能结构。
• Dyeing composition comprising a cationic pyrrolidine-based para-phenylenefiamine, a tertiary para-phenylenediamine and a benzomorpholine coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040205903A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, at least one non-cationic tertiary para-phenylenediamine and at least one benzomorpholine coupler. Advantageously, the compositions also comprise at least one colorant chosen from the para-aminophenols of formula V″, the heterocyclic couplers of formula (V′″) and mixtures thereof. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染料组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发。该染料组合物包括至少一种含有吡咯烷环的阳离子三级对苯二胺、至少一种非阳离子三级对苯二胺和至少一种苯基吗啉偶联剂，在适当的染料介质中。优选地，该组合物还包括至少一种从式(V")的对氨基苯酚、从式(V'')的杂环偶联剂和它们的混合物中选择的色素。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• Novel enzymes and metabolites involved in skatole metabolism
  申请人：University of Guelph

  公开号：US20020197663A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Novel metabolites and enzymes involved in skatole metabolism are disclosed. The novel metabolites are 3-OH-3-methylindolenine (HMI); 3-methyloxindole (3MOI); indole-3-carbinol (I-3C); and 2-aminoacetophenone (2-AM). Measuring levels of these metabolites in a pig may be useful in identifying the pig's ability to metabolize skatole and its susceptibility to boar taint. The novel enzymes involved in skatole metabolism are aldehyde oxidase and CYP2A6. Enhancing the activity of these enzymes may be useful in enhancing skatole metabolism and reducing boar taint. The identification of the enzyme also allows the development of screening assays for substances that interact with these enzymes and skatole metabolism. Pigs having high levels of these enzymes may be selected and bred to produce pigs that have a lower incidence of boar taint.

  本发明揭示了参与indole代谢的新代谢产物和酶。新代谢产物包括3-OH-3-methylindolenine（HMI）；3-methyloxindole（3MOI）；indole-3-carbinol（I-3C）和2-aminoacetophenone（2-AM）。测量猪体内这些代谢产物的水平可能有助于确定猪体内代谢indole的能力以及其对睾丸气味的敏感性。参与indole代谢的新酶包括醛氧化酶和CYP2A6。增强这些酶的活性可能有助于增强indole代谢并减少睾丸气味。酶的鉴定还允许开发筛选与这些酶和indole代谢相互作用的物质的筛选试验。选择具有高水平这些酶的猪进行繁殖，可以生产出具有较低睾丸气味发生率的猪。
• Genetic markers for skatole metabolism
  申请人：Squires James E.

  公开号：US20070031837A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Novel metabolites and enzymes involved in skatole metabolism are disclosed. The novel metabolites are 3-OH-3-methylindolenine (HMI); 3-methyloxindole (3MOI); indole-3-carbinol (I-3C); and 2-aminoacetophenone (2-AM). Measuring levels of these metabolites in a pig may be useful in identifying the pig's ability to metabolize skatole and its susceptibility to boar taint. The novel enzymes involved in skatole metabolism are aldehyde oxidase and CYP2A6. Enhancing the activity of these enzymes may be useful in enhancing skatole metabolism and reducing boar taint. The identification of the enzyme also allows the development of screening assays for substances that interact with these enzymes and skatole metabolism or for genetic screening to identify pigs on the basis of their skatole metabolism. Pigs having high levels of these enzymes may be selected and bred to produce pigs that have a lower incidence of boar taint.

  本发明披露了参与猪笨味代谢的新代谢产物和酶。这些新代谢产物是3-OH-3-甲基吲哚啉（HMI）；3-甲氧基吲哚（3MOI）；吲哚-3-甲醇（I-3C）；和2-氨基苯乙酮（2-AM）。测量猪体内这些代谢产物的水平可能有助于确定猪对笨味的代谢能力以及其易感性。参与笨味代谢的新酶是醛氧化酶和CYP2A6。增强这些酶的活性可能有助于增强笨味代谢并减少猪笨味。酶的鉴定还允许开发筛选与这些酶和笨味代谢相互作用的物质或进行基因筛选以确定猪的笨味代谢能力的检测方法。具有高水平这些酶的猪可以被选择和繁殖，以生产出更少发生猪笨味的猪。
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des 6 ou 7-monohydroxyindoles à pH acide et compositions
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0446132A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un coupleur indolique, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄; R₂ et R₃, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; X désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical alcoxy en C₁-C₁₈, un atome d'halogène, un radical acyloxy en C₂-C₂₀, un groupement acétylamino; le groupement OH occupant les positions 6 ou 7 du cycle aromatique; ainsi que les sels de ces composés;    un précurseur de colorant d'oxydation;    un agent oxydant;    le pH de la composition appliqué sur les fibres étant inférieur à 7.

  用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，含有至少一种与式......对应的吲哚偶联剂的组合物： 其中 R₁ 表示氢原子或 C₁-C₄ 烷基；R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，表示氢原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基或烷氧基羰基；X 表示氢原子、C₁-C₄低级烷基、C₁-C₁₈烷氧基、卤素原子、C₂-C₂₀酰氧基或乙酰氨基；OH 基占据芳香环的第 6 或 7 位；以及这些化合物的盐； 氧化染料前体； 氧化剂； 用于纤维的组合物的 pH 值小于 7。