ethyl 2-phenyl-1H-benzo[de]quinoline-3-carboxylate | 1069123-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1H-benzo[de]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1069123-94-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: MNSKMWUUAHUTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-1-萘基苯甲酰胺 在 2-氯吡啶 、 2,6-二氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到ethyl 2-phenyl-1H-benzo[de]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺与重氮乙酸乙酯的多米诺反应合成吲哚

  摘要：

  已经开发了通过 N-芳基酰胺和重氮乙酸乙酯的多米诺反应来合成功能化吲哚的通用而简洁的方法。该方法为合成具有生物活性和天然存在的吲哚衍生物提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja805706r

文献信息

• Free‐Amine‐Directed Iridium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Cyclization of Naphthalen‐1‐amines with Diazo Compounds Leading to Naphtho[1,8‐ <i>bc</i> ]pyridines
  作者：Kelu Yan、Yongxue Lin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801598

  日期：2019.4

  Iridium‐catalyzed C−H activation and cyclization of naphthalen‐1‐amines with diazo compounds leading to naphtho[1,8‐bc]pyridines have been developed. Different from the previous free‐amine‐directed C−H functionalization with diazo compounds that relied on the coordination of lone pair electrons or in situ formation of imine, this transformation passes through a five‐membered iridacycle intermediate containing an

  已经开发了铱催化的CH-1活化和萘-1-胺与重氮化合物的环合反应，从而生成萘[1,8- bc ]吡啶。与以前的重氮化合物基于孤对电子的配位或亚胺的原位形成的重氮化合物的游离胺定向的CH官能化不同，该转化过程通过包含N-Irσ-键的五元iridacycle中间体进行。 。它为在温和条件下合成有用的各种萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物提供了另一种方法。