2-(6-chlorohexyl)cyclopentanone | 104395-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-chlorohexyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(6-Chlorohexyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 104395-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: ZTZTYHHEKQLLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chlorohexyl)cyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl {3-[2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(6-chlorohexyl)cyclopent-1-en-1-yl]-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性锌（II）催化的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的对映选择性串联α-烯基加成/质子转移反应

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Zn II配合物的存在下偶然发现了一种新的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的催化不对称串联α-烯基加/质子转移反应。甲硅烷基烯醇醚的α-烯基加到酮亚胺后，质子转移优先进行，而不是甲硅烷基转移。以高收率和良好至优异的ee合成了多种β-氨基甲硅烷基烯醇醚价值观。对照实验表明，在当前的催化体系中，Mukaiyama–Mannich反应和串联的α-烯基加/质子转移反应是竞争性反应。获得的β-氨基甲硅烷基烯醇醚很容易转化为含有两个相邻的四取代碳中心的β-氟胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201810961
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘己烷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 31.0h， 生成 2-(6-chlorohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化的双环[10.2.1]十五烯酮衍生物

  摘要：

  描述了用于制备立体异构体双环[10.2.1]十五烷基十三-烯-3-酮的中间体的合成。讨论了制备和向双环内酯5中添加6-官能化的己基铜酸盐试剂，以及描述了用于如此形成的反式-二取代的环戊烯衍生物的差向异构化的方法。该顺式-和反式- 1,4-二取代的环戊烯均示出经历13-内-trig环化得到标题双环化合物在适中的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00990-3