(1R,2R,3S)-1-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol | 130021-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
• 英文别名: methyl (3aS,7R,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 130021-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QUCISDCTZZNDBF-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 diisobutylaluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 苯基氯硫代甲酸酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pseudo-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose

  摘要：

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。

  DOI：

  10.1039/c39900000748
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-1-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to pseudo-sugars from (–)-quinic acid: facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose

  摘要：

  (–)-奎宁酸已分别经过七步和十二步转化为伪-β-D-甘露糖吡喃糖(1)和伪-β-D-果糖吡喃糖(2)。

  DOI：

  10.1039/c39900000748

文献信息

• (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86463-2

  日期：1991.1

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 748-749
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——