N-cyclohexyl 4,5-O-isopropylidene quinamide | 874473-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl 4,5-O-isopropylidene quinamide
• 英文别名: (3aR,5R,7R,7aS)-N-cyclohexyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 874473-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: JJXCIITUHADCQS-NFFDBFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl 4,5-O-isopropylidene quinamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-cyclohexyl (1S,4R,5R)-1-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-3-oxo-cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将碳环化合物转化为碳水化合物的研究：合成高级糖衍生物的方法

  摘要：

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.026
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 1.33h， 生成 N-cyclohexyl 4,5-O-isopropylidene quinamide
  参考文献：
  名称：

  将碳环化合物转化为碳水化合物的研究：合成高级糖衍生物的方法

  摘要：

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.026