(2R,4R)-methyl 4-azido-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate | 1611481-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-methyl 4-azido-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1611481-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: WLLZXDRXTRGAAO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-methyl 4-azido-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,4R)-methyl 4-azido-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A sub-milligram-synthesis protocol for in vitro screening of HDAC11 inhibitors

  摘要：

  This work demonstrated the high efficiency of a sub-milligram-synthesis based medicinal chemistry method. Totally 72 compounds, consisting a tri-substituted pyrrolidine core, were prepared. Around 0.1 mg of each compound was solid-phase synthesized. Based on the additive property of UV absorptions of unconjugated chromophores of a molecule, these compounds were quantified by UV measurement. A hit, whose IC50 value was 1.2 mu M in HDAC11 inhibition assays, highlights the applicability of the approach reported here in future optimization works. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.116