lithium 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)benzenethiolate | 240123-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: lithium 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)benzenethiolate
• 英文别名: 2-(4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl)thiophenolato lithium；lithium;2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)benzenethiolate
• CAS: 240123-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₂NOS*Li
• 分子量: 213.229
• InChiKey: BADNDTRCOVKOOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)benzenethiolate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到bis[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  乙炔水合酶的结构功能模拟：使用仿生钨复合物可逆激活乙炔。

  摘要：

  据报道，可逆结合乙炔（乙炔）的仿生系统的合成和表征。设计该系统以模拟钨酶乙炔水合酶的催化中间体。硫代苯并恶唑啉配体S-Phoz（2-（4'，4'-二甲基恶唑啉-2'-基）硫代酚盐）用于在W中心周围产生生物启发的供体环境，从而有助于W-乙炔加合物的稳定化。[W（C 2 H 2）（CO）（S-Phoz）2 ]（2）和[WO（C 2 H 2）（S-Phoz）2 ]（3）的特征络合物在合成和合成中极为罕见。从结构的角度来看，对W–C 2 H知之甚少2个加合物。在可见光下，3可以从其配位球释放C 2 H 2，从而产生14个电子物种[WO（S-Phoz）2 ]（4）。在光排斥下4会重新激活C 2 H 2，这使它成为第一个完全可表征的乙炔可逆激活系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201505764
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-lithiophenyl)-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.583 g的产率得到lithium 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)benzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  WII和MoII羰基前体的最新进展及其在潜在生物启发的硫代苯酚-恶唑啉配合物合成中的应用

  摘要：

  由双齿配位的钨 [W(CO)2(SPh-oz)2] (3b) 和钼 [Mo(CO)2(SPh-oz)2] (4b) 的两种新低价二羰基配合物的合成报道了硫醇盐-恶唑啉配体 SPh-oz。由此通过两个阴离子硫原子产生的配位可以被视为受生物学启发，因为它反映了在钼和钨酶中发现的蝶呤辅因子的第一个配位球。锂盐 Li(SPh-oz) (1) 的原位制备先前在文献中有所描述，但没有分析数据。在已发表的低价金属前体 [W(CO)3(PPh3)2Cl2] (2a)、[W2(CO)7Br4] (3a) 和 [Mo(CO)4Br2] 的合成中发现了类似的情况，其中实验程序不可靠，实验数据不足或缺失。据我们所知，这是文献已知化合物 Li(SPh-oz) (1)、[W(CO)3(PPh3)2Cl2] (2a) 和 [W2(CO) 7Br4] (3a)。此外，合成了新型四核钼前体 [Mo4(CO)7Br10] (4a)。使用

  DOI：

  10.1002/zaac.201300036

文献信息

• Coordinative Flexibility of a Thiophenolate Oxazoline Ligand in Nickel(II), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes
  作者：Lydia M. Peschel、Christof Holzer、Ljiljana Mihajlović‐Lalić、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201403108

  日期：2015.3

  of seven new coordination compounds that feature the 2-(4′,4′-dimethyloxazolin-2′-yl)thiophenolate ligand (S-Phoz) with group 10 metals Ni, Pd, and Pt in the +II oxidation state are presented. The ML2 complexes [Pt(S-Phoz)2] (1a), [Pd(S-Phoz)2] (1b), and [Ni(S-Phoz)2] (2) were prepared starting from MCl2. Compound 1a was obtained isomerically pure in a trans arrangement, whereas its Pd analogue 1b exhibits

  七种新型配位化合物的合成、完整表征和分子结构，这些化合物具有 2-(4',4'-二甲基恶唑啉-2'-基)苯硫酚配体 (S-Phoz) 和第 10 族金属 Ni、Pd 和 Pt以+II氧化态呈现。ML2 配合物 [Pt(S-Phoz)2] (1a)、[Pd(S-Phoz)2] (1b) 和 [Ni(S-Phoz)2] (2) 从 MCL2 开始制备。化合物 1a 以反式排列获得异构纯，而其 Pd 类似物 1b 表现出动态的、溶剂依赖性顺/反平衡，2 ​​采用四面体排列。LiS-Phoz 与 [cis-MCL2(PPh3)2] 前体的反应导致 M = Ni 完全取代 PPh3 并部分取代 M = Pt、Pd 以产生 [Ni(S-Phoz)2] ( 2)、[Pt(κ2-S-Phoz)(κ1-S-Phoz)(PPh3)](3a)和[Pd(κ2-S-Phoz)(κ1-S-Phoz)(PPh3)](3b)
• Dinuclear Mo ^V Complexes with Thiophenolate‐oxazoline Ligands: Synthesis, Characterization, and Exceptional Activity in Catalytic Olefin Epoxidation
  作者：Lydia M. Peschel、Ferdinand Belaj、Jörg A. Schachner、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201700159

  日期：2017.6.8

  ligand and one terminal and two bridging oxido ligands. The solid-state structures of NaL2 and complex 1 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The five-coordinate nature of the molybdenum atoms in 1 and 2 leads to exceptionally high catalytic activities in the epoxidation of cyclooctene. The catalyst loading can be reduced to 0.001 mol-% (10 ppm), with a turnover number (TON) of 85000 and

  两种中性双核钼 (V) 配合物 [MoO(Lx)(µ-O)}2] (x = 1: 1; x = 2: 2) 的合成、表征和环氧化催化描述了二齿苯硫酚盐-恶唑啉配体（L1、L2）。两种配合物都是在金属还原下形成的，形成二硫化物 (L1)2 和 (L2)2。每个钼中心由一个二齿苯硫酚盐-恶唑啉配体和一个末端和两个桥接氧化配体配位。NaL2 和配合物 1 的固态结构由单晶 X 射线衍射证实。1 和 2 中钼原子的五配位性质导致在环辛烯的环氧化中具有极高的催化活性。催化剂负载量可降低至 0.001 mol-% (10 ppm)，周转数 (TON) 为 85000，最大周转频率 (TOF) 为 62000 h–1 为 1，并且 87400 的 TON 和 107400 h-1 的 TOF 为 2。对于环辛烯，催化剂溶液可以多次循环使用而不会显着损失活性；然而，其他底物（苯乙烯、1-辛烯和柠檬烯）的
• Mercaptoaryl‐Oxazoline Complexes of Palladium and Their High Activities as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions in Water
  作者：Christof Holzer、Antoine Dupé、Lydia M. Peschel、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201700823

  日期：2018.2.7

  The synthesis, spectroscopic characterization, and catalytic activities of a series of PdII complexes bearing the monoanionic, bidentate ligand 2-(2-thiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline (S-Phoz) are reported. These complexes were used as precatalysts for Suzuki–Miyaura coupling reactions under aqueous conditions. The dimers [PdX(S-Phoz)}2] (X = Cl, Br, I; 1–3) were treated with the N-heterocyclic carbene

  报道了一系列带有单阴离子双齿配体 2-(2-噻吩)-4,4-二甲基恶唑啉 (S-Phoz) 的 PdII 配合物的合成、光谱表征和催化活性。这些配合物在水性条件下用作 Suzuki-Miyaura 偶联反应的预催化剂。二聚体 [PdX(S-Phoz)}2] (X = Cl, Br, I; 1–3) 用 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-bis(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基(IMes)得到单核配合物[PdX(S-Phoz)(IMes)] (X = Cl, Br, I; 4–6)。σ-供体/π-受体复合物 [PdCl(S-Phoz)(EPh3)] (E = P, As, Sb; 7–9) 被合成以评估第二个供体配体对催化活性的影响。在 [PdCl(S-Phoz)L] 系列中，L 的活性趋势遵循 PPh3 > IMes ≈ AsPh3 > SbPh3 的趋势。硫桥联双核配合物 1-3
• Synthesis and structure of two isomers of a molybdenum(II) 2-butyne complex stabilized by bioinspired <i>S</i>,<i>N</i>-bidentate ligands
  作者：Madeleine A. Ehweiner、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1107/s2053229622002029

  日期：2022.4.1

  The synthesis and structural determination of two isomers of the molybdenum(II) complex (η²-but-2-yne)carbonylbis[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)benzenethiolato-κ² N,S]molybdenum(II), [Mo(C₁₁H₁₂NOS)₂(C₄H₆)(CO)] or Mo(CO)(C₂Me₂)(S-Phoz)₂, are presented. The N,N-cis–S,S-trans isomer 1 shows quite different bond lengths to the metal atom [Mo—N = 2.4715 (10) versus 2.3404 (11) Å; Mo—S = 2.4673 (3) versus 2.3665 (3) Å]. In the N,N-trans–S,S-cis isomer 2, which is isotypic with the corresponding W complex, the Mo—N bond lengths [2.236 (2) and 2.203 (2) Å], as well as the Mo—S bond lengths [2.5254 (8) and 2.5297 (8) Å], are almost the same.

  (η2-丁-2-炔)羰基双[2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)苯硫酚-κ2]钼(II)复合物的合成和结构测定 N,S]钼（II），即[Mo(C11H12NOS)2(C4H6)(CO)]或 Mo(CO)(C2Me2)(S-Phoz)2。N,N-顺式-S,S-反式异构体 1 与金属原子的键长差别很大[Mo-N = 2.4715 (10) 与 2.3404 (11) Å；Mo-S = 2.4673 (3) 与 2.3665 (3) Å]。在与相应 W 复合物同型的 N,N-反式-S,S-顺式异构体 2 中，Mo-N 键长度[2.236 (2) 和 2.203 (2) Å]以及 Mo-S 键长度[2.5254 (8) 和 2.5297 (8) Å]几乎相同。
• Synthesis and Structural Characterization of Monomeric Zinc(II), Cadmium(II), and Mercury(II) Arenethiolates with a Chelating Oxazoline Ligand
  作者：G. Mugesh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1229::aid-ejic1229>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  The synthesis and characterization of homoleptic zinc(II), cadmium(II), and mercury(II) thiolates derived from 4,4-dimethyl-2-phenyloxazoline (1) are described. The disulfide [Ox 2 S 2 (3), Ox=2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl] is prepared by the oxidation of lithium arenethiolate OxS − Li + (2), and structurally characterized. The disulfide 3 is chiral and enantiomerically pure in the solid state

  描述了衍生自 4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉 (1) 的均质锌 (II)、镉 (II) 和汞 (II) 硫醇盐的合成和表征。二硫化物[Ox 2 S 2 (3), Ox=2-(4,4-二甲基-2-恶唑啉基)苯基]由芳烃硫醇锂OxS - Li + (2)氧化制备，并进行结构表征。二硫化物3在固态下是手性的和对映体纯的。硫醇盐衍生物 M[S(Ox)] 2 [M=Zn (4) 或 Cd (5)] 通过 MCl 2 与芳烃硫醇锂 2 的复分解反应以良好的收率制备。 合成汞配合物 6通过用元素汞处理 3。该配合物非常稳定，并且在常见的非极性有机溶剂中具有很高的溶解度。X 射线衍射结果表明硫醇锌 4 和硫醇镉 5 在固态下是单体。发现这两种配合物中金属离子周围的几何形状是扭曲的四面体。锌络合物是手性的，并以两种不同的结晶变体结晶。已确定晶体变体、单斜变体 (4a) 和斜方晶变体 (4b) 的单晶结构。4a