methyl 8-nitro-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 495408-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-nitro-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-8-nitro-4-phenyl-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 495408-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: NVYZGRMVJNDBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-nitro-4-phenylquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl 8-amino-4-phenyl-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-羧酸盐、新德里金属-β-内酰胺酶-1 锌结合抑制剂对碳青霉烯类多药耐药细菌的动力学、热力学和结构效应

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00171
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 8-nitro-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-羧酸盐、新德里金属-β-内酰胺酶-1 锌结合抑制剂对碳青霉烯类多药耐药细菌的动力学、热力学和结构效应

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00171

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• 基于折叠体的具有圆偏振发光性质的手性荧 光化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN110357880B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种基于折叠体的具有圆偏振发光性质的手性荧光化合物，其特征在于，所述化合物的结构通式如下式I所示，本发明提供的手性荧光化合物具有可调控的发光波长和较可观的荧光量子产率，其圆偏振发光的不对称因子在10‑3数量级，该手性荧光化合物的CPL信号强度、发光强度和发光颜色可根据该化合物分子结构中的基团R3进行调控。本发明还公开了该手性荧光化合物的制备方法和应用。