2-(硝基甲基)辛酸甲酯 | 82588-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(硝基甲基)辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(nitromethyl)octanoate
• CAS: 82588-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: PWTWAKCIQSCXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(硝基甲基)辛酸甲酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到methyl 2-methyleneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Henning, Rainer; Mukhopadhyay, Triptikumar, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1705 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-nitroacrylate 、 1-碘己烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 trimethylsilylmethyllithium 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-(硝基甲基)辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将混合的二有机锌化合物和功能化的有机锌铜酸盐加到硝基烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/ol026557w

文献信息

• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介
• SEEBACH, D.;HENNING, R.;MUKHOPADHYAY, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 1705-1720
  作者：SEEBACH, D.、HENNING, R.、MUKHOPADHYAY, T.

  DOI：——

  日期：——