5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose | 289044-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose
• CAS: 289044-96-8
• 化学式: C₅₃H₆₂O₁₂
• 分子量: 891.068
• InChiKey: CVGAZCBRSIMOFV-DOPPLFSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3R,4S,5S)-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-Benzyloxy-4,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  所述的合成Ç adenophostin A的糖苷类似物，一种有效的IP 3受体激动剂，使用作为关键步骤的临时硅-拴系的自由基偶合反应1

  摘要：

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00171-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-deoxy-3-(4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  所述的合成Ç adenophostin A的糖苷类似物，一种有效的IP 3受体激动剂，使用作为关键步骤的临时硅-拴系的自由基偶合反应1

  摘要：

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00171-4

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。