3-deoxy-3-(4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose | 280574-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 280574-37-0
• 化学式: C₃₉H₅₀O₁₂
• 分子量: 710.819
• InChiKey: UXLZGXZNPJNGEM-IYCAMXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  所述的合成Ç adenophostin A的糖苷类似物，一种有效的IP 3受体激动剂，使用作为关键步骤的临时硅-拴系的自由基偶合反应1

  摘要：

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00171-4
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-deoxy-3-(4,5,7-tri-O-p-methoxybenzyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  细胞内Ca（2+）动员腺嘌呤核苷酸。腺苷A的环状ADP-碳环核糖和C-糖苷类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  我们设计了新颖的Ca（2+）动员嘌呤核苷酸，环ADP-碳环核糖4，其肌苷同源物5和C-糖苷腺苷A6。在合成cADPR类似物时，分子内缩合形成焦磷酸酯键应为关键步骤。我们开发了一种通过用I2或AgNO3活化苯硫代磷酸酯基团来形成分子内焦磷酸酯键的有效方法。使用该方法，我们合成了目标化合物4和5。使用暂时的硅链自由基偶联反应来构建（3'alpha，1“ alpha）-C，可以合成腺磷素A的C-糖苷类似物6。 -糖苷结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002320

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。