methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside | 52109-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-galactopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside；methyl 6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-galactopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-galactopyranosid]；Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-tosyl-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 52109-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: DYNSMQWMUMIXJH-CXQPBAHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020
• 作为产物：
  描述：

  6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Thiel, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 525,531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF 6-AMINO-6-DEOXY-2,3,4,5- TETRA-O-METHYL-D-GALACTONIC ACID, A KEY PRECURSOR OF A STEREOREGULAR POLYAMIDE1
  作者：Carmen Zaliz、Oscar Varela

  DOI：10.1081/car-100108283

  日期：——

  α-pyranoside (6). Methylation of the free hydroxyl groups of 5 and 6 gave the respective per-O-methyl derivatives 7 and 8. In order to maintain the size of the sugar ring during the sequence, compound 8 was alternatively prepared from 9, by acetylation, substitution by azide and per-O-methylation. Hydrolysis of the glycoside followed by oxidation and further 5-O-methylation afforded the 6-azido-6-deoxy carboxylic

  标题化合物（17）是通过两个替代序列合成的，从D-半乳糖二丙酮化物（1）和甲基6 - O-甲苯磺酰基-α- D-吡喃半乳糖苷（9）开始。化合物1被转化为6-溴-6-脱氧衍生物2或被甲磺化为3。用叠氮化钠对2和3中的离去基团进行亲核取代，生成6-叠氮基6-脱氧衍生物4，在酸性条件下用甲醇处理后，得到相应的甲基β-呋喃糖苷（5）和α-吡喃糖苷（6）。的游离羟基基团的甲基化5和6，得到相应的per- ø -甲基衍生物7和8。为了在序列中维持糖环的大小，可替代地由9通过乙酰化，叠氮化物取代和过-O-甲基化制备化合物8。糖苷水解，然后氧化并进一步5- O-甲基化，得到6-叠氮基-6-脱氧羧酸16，其通过叠氮化物官能团的氢解转化为17（从9得到的总产率为38％）。
• Thiosugar nucleotide analogs: Synthesis of 5′-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-d-galactopyranosyl diphosphate)
  作者：Jordan Elhalabi、Kevin G. Rice

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00210-0

  日期：2002.11

  The synthesis of a novel analog of uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) is described. A sulfur atom was inserted into the 6-position of galactose to give uridine 5'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-alpha-D-galactopyranosyl diphosphate). This peracetylated thiol analogue of UDP-Gal has been synthesized in nine steps starting from methyl alpha-D-galactopyranoside in an overall yield of 3%.

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。
• Analogues of Moranoline and Mdl 73945. Methyl 6(5)-Deoxy-6(5)-(Morpholin-4-Yl)-α-D-Glycosides as Glucosidase Inhibitors
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Mohamed Kattab、Aida H. Shobier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300008544083

  日期：2000.1

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside (6), or its iodo analogue 7, were subjected to nucleophilic displacement with morpholine to give 8, deacetylation of which gave methyl 6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-glucopyranoside (3). Similarly, 11, 12 and 21 were prepared. The 6-deoxy-6-iodo derivative 16 was subjected to nucleophilic displacement with morpholine and subsequent

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。
• THIOSACCHARIDE MUCOLYTIC AGENTS
  申请人：The Regents of The University of California

  公开号：US20160060284A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  There are provided, inter alia, methods for decreasing mucus elasticity or decreasing mucus viscosity in a subject in need thereof, the methods including administering to the subject an effective amount of a thiosaccharide mucolytic agent, and compounds and pharmaceutical compositions useful for the methods.

  本文提供了一些方法，用于降低需要的受试者的黏液弹性或黏液粘度，其中方法包括向受试者施用有效量的硫代糖黏液溶解剂，以及用于该方法的化合物和制药组合物。
• Thiosaccharide mucolytic agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11021506B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  There are provided, inter alia, methods for decreasing mucus elasticity or decreasing mucus viscosity in a subject in need thereof, the methods including administering to the subject an effective amount of a thiosaccharide mucolytic agent, and compounds and pharmaceutical compositions useful for the methods.

  除其他外，还提供了用于降低有需要的受试者的粘液弹性或粘液粘度的方法，这些方法包括向受试者施用有效量的硫糖粘液溶解剂，以及用于这些方法的化合物和药物组合物。