5-oxo-5H-furo[3,2g]-chromene-6-carbaldehyde | 1310106-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-oxo-5H-furo[3,2g]-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Oxofuro[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 1310106-10-5
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: ROGBVNHYZVEPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5H-furo[3,2g]-chromene-6-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of 4H-Chromone Based Phenylhydrazones, Pyrazolecarboxylates and Pyrazolylmethanones

  摘要：

  Series of 4H-chromone-based hydrazones 3a-z, pyrazolecarboxylates 5a-x and pyrazolylmethanones 6a-u were prepared and screened for their anti-proliferative activity on A549, HeLa, DU145 and MDAMB 231 cell lines. The hydrazone compound 3s with a chloro substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring displayed promising activity on A549, HeLa and DU145 cell lines. The compound 5p with a bromo substituent on the chromanone moiety and a methyl group on the phenyl ring displayed potent activity on DU145. Furopyrazolecarboxylate 5w having a methyl substituent on the phenyl ring displayed potent activity on HeLa cell line. The pyrazolylmethanone 6e with a fluoro substituent on the phenyl ring and compound 6j having a methyl substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring have shown promising anti-proliferative activity on HeLa cell line.

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3453
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-oxo-5H-furo[3,2g]-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079