(E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-penten-1-ol | 147189-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (2E,4S)-4-methoxyethoxymethoxypent-2-en-1-ol；(E,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 147189-59-1
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: JLUJUHFAUNPJIS-NWALNABHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-penten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (3R,1'S)-3-<1-(2methoxyethoxymethoxy)ethyl>-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c