(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-chloropropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1202384-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-chloropropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1202384-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₉
• 分子量: 423.848
• InChiKey: KRRPAGXBWRDSPD-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-chloropropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium azide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-chloropropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634

文献信息

• Divergent Strategy for the Synthesis of α2-3-Linked Sialo-oligosaccharide Libraries Using a Neu5TFA-(α2-3)-Gal Building Block
  作者：Nicolai Bovin、Galina Pazynina、Tatiana Tyrtysh、Vitaly Nasonov、Ivan Belyanchikov、Alexander Paramonov、Nelly Malysheva、Alexander Zinin、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0032-1317961

  日期：——

  A novel Neu5TFA-(alpha 2-3)-Gal building block with removable protecting group at N5' was introduced and used in the divergent synthesis of a library of N-acetyl and N-glycolyl derivatives of oligosaccharides related to sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-lactosamine and sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-isolactosamine, with or without sulfate at O6 of glucosamine residue.