8-chloro-4-phenylquinoline | 145297-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4-phenylquinoline
• CAS: 145297-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: CQMBPWXGKCXUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-4-phenylquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 C₃₇H₃₃INPPd
  参考文献：
  名称：

  用可见光照射还原消除：吖啶-Pd 催化的芳基卤化物与羧酸的交叉偶联

  摘要：

  尽管最近在有机合成中过渡金属/光氧化还原双重催化取得了巨大进展，但在可见光照射下可以更有效地利用光能的单一过渡金属催化仍然不发达。在此，我们报告了用于可见光诱导的过渡金属催化的光敏膦吖啶双齿配体的设计，期望电子接受吖啶部分将产生高反应性缺电子金属中心，通过金属对配体电荷进行还原消除转移（MLCT）。使用这些配体，我们实现了钯催化的芳基卤化物与羧酸在可见光照射下的交叉偶联反应。膦基吖啶配体的电子调谐不仅能够在蓝光照射下使用各种芳基卤化物作为偶联配偶体，包括反应性较低的芳基氯，而且还实现了低能量绿光和红光的交叉使用耦合。实验机理研究证明，芳基酯的还原消除是由膦基吖啶-连接的芳基钯 (II) 羧酸盐配合物的光照射诱导的。理论计算表明，由于缺电子吖啶支架，在过渡态下，通过光诱导分子内电子转移（即 MLCT）降低 Pd 中心的电子密度，促进了激发态的还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09318
• 作为产物：
  描述：

  8-Chloro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到8-chloro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  DMSO / t-BuONa / O2介导的饱和N-杂环的好氧脱氢。

  摘要：

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03447

文献信息

• Microwave-Assisted Metal-Free Rapid Synthesis of C4-Arylated Quinolines via Povarov Type Multicomponent Reaction
  作者：Devesh Chandra、Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201900325

  日期：2019.4.30

  Quinoline Synthesis: Three component reaction of aniline, alkynes, and formaldehyde under microwave irradiation promoted by CSA led to the formation of 4‐arylated quinolines via Povarov type reaction.

  喹啉合成：在CSA促进的微波辐射下，苯胺，炔烃和甲醛的三组分反应通过Povarov型反应导致4芳基化喹啉的形成。
• Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with π-deficient heteroaryl chlorides
  作者：Naji M. Ali、Alexander McKillop、Michael B. Mitchell、Ricardo A. Rebelo、Philip J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80481-6

  日期：1992.1

  The palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with a variety of pi-deficient heteroaryl chlorides proceed in high yield. [1,4-Bis(diphenylphosphino)butane]palladium(II) dichloride was found to be a very satisfactory catalyst for monocyclic heteroaryl chlorides, whereas tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) was found to be excellent for a range of chloroquinoline derivatives.