1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[(R,S)-nitro(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-allofuranose | 57873-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[(R,S)-nitro(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-<(R,S)-nitro(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-allofuranose
• CAS: 57873-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₁₀
• 分子量: 377.348
• InChiKey: GWESEBVDDQWUAX-YOPGCHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  135.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[(R,S)-nitro(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-allofuranose 在 sodium methylate 、 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 methyl N-acetyl-L-2-(5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  多恶英核苷部分类似物的合成

  摘要：

  摘要在无水N，N-二甲基甲酰胺中存在乙酸铵的情况下，在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖-3-ulose中添加硝基乙酸甲酯，得到1,2：5 ，6-二-O-异亚丙基-3-C-（R，S）硝基（甲氧基-羰基）甲基-α-d-呋喃呋喃糖（2）。用钯/木炭还原乙酸硝基酯3得到肟4，而用阮内镍还原3乙酸酯得到甲基l（和d）-2-（3-O-乙酰基-1,2：5,6-di -O-异亚丙基-α-d-氟呋喃-3-基）-甘氨酸盐（5和6），分别以67％和8％的产率。5和6的皂化得到糖-3-基-α-氨基酸11和12。通过在炭载钯存在下用甲醇和乙酸酐处理2，将异呋喃并-3-基加合物2转化为葡糖呋喃-3-基还原产物13和14。N-三氟乙酰基衍生物（10）为5，经过66％的乙酸选择性水解，得到二醇，将其乙酰化，得到别乙酸三酯15。通过标准反应将5,6-乙二醇选择性降解，得到N-乙酰基-1--2-（5-O-乙酰基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85132-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 硝基乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[(R,S)-nitro(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  多恶英核苷部分类似物的合成

  摘要：

  摘要在无水N，N-二甲基甲酰胺中存在乙酸铵的情况下，在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖-3-ulose中添加硝基乙酸甲酯，得到1,2：5 ，6-二-O-异亚丙基-3-C-（R，S）硝基（甲氧基-羰基）甲基-α-d-呋喃呋喃糖（2）。用钯/木炭还原乙酸硝基酯3得到肟4，而用阮内镍还原3乙酸酯得到甲基l（和d）-2-（3-O-乙酰基-1,2：5,6-di -O-异亚丙基-α-d-氟呋喃-3-基）-甘氨酸盐（5和6），分别以67％和8％的产率。5和6的皂化得到糖-3-基-α-氨基酸11和12。通过在炭载钯存在下用甲醇和乙酸酐处理2，将异呋喃并-3-基加合物2转化为葡糖呋喃-3-基还原产物13和14。N-三氟乙酰基衍生物（10）为5，经过66％的乙酸选择性水解，得到二醇，将其乙酰化，得到别乙酸三酯15。通过标准反应将5,6-乙二醇选择性降解，得到N-乙酰基-1--2-（5-O-乙酰基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85132-0