methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate | 95851-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 95851-49-3；121411-30-1
• 化学式: C₄₈H₈₀O₁₂
• 分子量: 849.156
• InChiKey: JSRRSUHGKFFKCK-WFPQNOQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-L-arabinopyranoside 、 2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.

  摘要：

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.

  摘要：

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1